1,2:4,6-Di-O-isopropylidene-α-L-tagatofuranose | 151377-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:4,6-Di-O-isopropylidene-α-L-tagatofuranose
• 英文别名: (4S,4'aS,7'R,7'aS)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxine]-7'-ol
• CAS: 151377-79-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: QJEJCBLGJUDCTN-HAYRHPOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,6-Di-O-isopropylidene-α-L-tagatofuranose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aS,4R,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇

  摘要：

  描述了一种易于合成的1-脱氧半乳糖苷嘧啶（1）[1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇]。将l-山梨糖衍生物（15）在C-3上差向异构化，并经由l-塔格呋喃糖（18）转化为脱氧叠氮化物（20）。叠氮化物（20）的还原和脱保护得到1-脱氧半乳糖苷嘧啶（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73649-5
• 作为产物：
  描述：

  11,2:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 1,2:4,6-Di-O-isopropylidene-α-L-tagatofuranose
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇

  摘要：

  描述了一种易于合成的1-脱氧半乳糖苷嘧啶（1）[1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇]。将l-山梨糖衍生物（15）在C-3上差向异构化，并经由l-塔格呋喃糖（18）转化为脱氧叠氮化物（20）。叠氮化物（20）的还原和脱保护得到1-脱氧半乳糖苷嘧啶（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73649-5

文献信息

• Synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-galactitol from l-sorbose
  作者：Richard H Furneaux、Peter C Tyler、Lynley A Whitehouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73649-5

  日期：1993.5

  A facile new synthesis of 1-deoxygalactonojirimycin (1) [1,5-dideoxy-1,5-imino-d-galactitol] is described. The l-sorbose derivative (15) is epimerised at C-3 and converted, via the l-tagatofuranose (18) into the deoxyazide (20). Reduction of azide (20) and deprotection affords 1-deoxygalactonojirimycin (1).

  描述了一种易于合成的1-脱氧半乳糖苷嘧啶（1）[1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇]。将l-山梨糖衍生物（15）在C-3上差向异构化，并经由l-塔格呋喃糖（18）转化为脱氧叠氮化物（20）。叠氮化物（20）的还原和脱保护得到1-脱氧半乳糖苷嘧啶（1）。