6-Azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-tagatose | 151252-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-tagatose
• 英文别名: 6-azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-tagatose；(3'aR,4S,6'S,6'aR)-6'-(azidomethyl)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]
• CAS: 151252-15-2
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: KITAXHMPMRGMJJ-HAYRHPOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-tagatose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4R,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇

  摘要：

  描述了一种易于合成的1-脱氧半乳糖苷嘧啶（1）[1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇]。将l-山梨糖衍生物（15）在C-3上差向异构化，并经由l-塔格呋喃糖（18）转化为脱氧叠氮化物（20）。叠氮化物（20）的还原和脱保护得到1-脱氧半乳糖苷嘧啶（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73649-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-trifluoromethanesulphonyl-L-tagatose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到6-Azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-tagatose
  参考文献：
  名称：

  Looking-Glass Synergistic Pharmacological Chaperones: DGJ and L-DGJ from the Enantiomers of Tagatose

  摘要：

  The enantiomers of tagatose are converted to L-DGJ [a noncompetitive inhibitor of human lysosome alpha-galactosidase A (alpha-Gal A), K-i 38.5 mu M] and DGJ [a competitive inhibitor of alpha-Gal A, K-i 15.1 nM] in 66% yield. L-DGJ and DGJ provide the first examples of pharmacological chaperones that (a) are enantiomeric iminosugars and (b) have synergistic activity with implications for the treatment of lysosomal storage disorders and other protein deficiencies.

  DOI：

  10.1021/ol201552q

文献信息

• Org. Lett. 2011, 13, 4064 - 4067
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Looking-Glass Synergistic Pharmacological Chaperones: DGJ and L-DGJ from the Enantiomers of Tagatose
  作者：Sarah F. Jenkinson、George W. J. Fleet、Robert J. Nash、Yuriko Koike、Isao Adachi、Akihide Yoshihara、Kenji Morimoto、Ken Izumori、Atsushi Kato

  DOI：10.1021/ol201552q

  日期：2011.8.5

  The enantiomers of tagatose are converted to L-DGJ [a noncompetitive inhibitor of human lysosome alpha-galactosidase A (alpha-Gal A), K-i 38.5 mu M] and DGJ [a competitive inhibitor of alpha-Gal A, K-i 15.1 nM] in 66% yield. L-DGJ and DGJ provide the first examples of pharmacological chaperones that (a) are enantiomeric iminosugars and (b) have synergistic activity with implications for the treatment of lysosomal storage disorders and other protein deficiencies.
• Synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-galactitol from l-sorbose
  作者：Richard H Furneaux、Peter C Tyler、Lynley A Whitehouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73649-5

  日期：1993.5

  A facile new synthesis of 1-deoxygalactonojirimycin (1) [1,5-dideoxy-1,5-imino-d-galactitol] is described. The l-sorbose derivative (15) is epimerised at C-3 and converted, via the l-tagatofuranose (18) into the deoxyazide (20). Reduction of azide (20) and deprotection affords 1-deoxygalactonojirimycin (1).

  描述了一种易于合成的1-脱氧半乳糖苷嘧啶（1）[1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇]。将l-山梨糖衍生物（15）在C-3上差向异构化，并经由l-塔格呋喃糖（18）转化为脱氧叠氮化物（20）。叠氮化物（20）的还原和脱保护得到1-脱氧半乳糖苷嘧啶（1）。