(3aR,6S,6aR)-6-Azidomethyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6S,6aR)-6-Azidomethyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: FQHJDCUVUIVQLE-VAMDACQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-Azidomethyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4R,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇

  摘要：

  描述了一种易于合成的1-脱氧半乳糖苷嘧啶（1）[1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇]。将l-山梨糖衍生物（15）在C-3上差向异构化，并经由l-塔格呋喃糖（18）转化为脱氧叠氮化物（20）。叠氮化物（20）的还原和脱保护得到1-脱氧半乳糖苷嘧啶（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73649-5
• 作为产物：
  描述：

  6-Azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-tagatose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aR,6S,6aR)-6-Azidomethyl-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇

  摘要：

  描述了一种易于合成的1-脱氧半乳糖苷嘧啶（1）[1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-半乳糖醇]。将l-山梨糖衍生物（15）在C-3上差向异构化，并经由l-塔格呋喃糖（18）转化为脱氧叠氮化物（20）。叠氮化物（20）的还原和脱保护得到1-脱氧半乳糖苷嘧啶（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73649-5