2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose | 173206-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-azido-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 173206-26-3
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: PCRPHILSCLNOTP-JXOAFFINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexulofuranosonamide
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素螺硫代乙内酰脲类似物的合成

  摘要：

  描述了hydantocidin的螺硫乙内酰脲衍生物的合成。合成的关键特征是通过亚氨基膦烷中间体形成螺硫乙内酰脲环。当以1000 ppm的杂草叶施用时，螺硫乙内酰脲衍生物2保持了与天然化合物相当的除草活性，但对秋天的panicum除外。令人惊讶的是，其差向异构体15在相同条件下也表现出良好的除草活性，而5-表位抗腐素16显示出公平的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00810-u
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素螺硫代乙内酰脲类似物的合成

  摘要：

  描述了hydantocidin的螺硫乙内酰脲衍生物的合成。合成的关键特征是通过亚氨基膦烷中间体形成螺硫乙内酰脲环。当以1000 ppm的杂草叶施用时，螺硫乙内酰脲衍生物2保持了与天然化合物相当的除草活性，但对秋天的panicum除外。令人惊讶的是，其差向异构体15在相同条件下也表现出良好的除草活性，而5-表位抗腐素16显示出公平的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00810-u

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of novel spirocyclic nucleosides
  作者：Alexander J. A. Cobb、Antonio Dell’Isola、Ban O. Abdulsattar、Matthew M. W. McLachlan、Benjamin W. Neuman、Christin Müller、Kenneth Shankland、Hawaa M. N. Al-Mulla、Alexander W. D. Binks、Warren Elvidge

  DOI：10.1039/c8nj02777c

  日期：——

  azetidinic system is described, along with two analogous phosphonate derivatives of the former. These systems were constructed from the same β-D-psicofuranose starting material. The triazole spirocyclic nucleosides were constructed using the 1-azido-1-hydroxymethyl derived sugars, where the primary alcohol was alkylated with a range of propargyl bromides, whereas the azetidine systems orginated from the corresponding

  描述了包含三唑或氮杂环丁烷系统的许多螺环核糖核苷的合成，以及前者的两种类似的膦酸酯衍生物。这些系统是由相同的β- D- psicofuranose起始原料构建的。使用1-叠氮基-1-羟甲基衍生的糖构建三唑螺环核苷，其中伯醇被一系列炔丙基溴烷基化，而氮杂环丁烷体系则由相应的1-氰基-1-羟甲基糖产生。由于它们与利巴韦林的相似性，因此使用MHV（鼠肝炎病毒）作为模型对化合物库的抗病毒特性进行了研究。