2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-benzoyl-β-D-psicofuranose | 879011-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-benzoyl-β-D-psicofuranose
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-azido-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 879011-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₆
• 分子量: 349.343
• InChiKey: HXSZVZKVOYVCIJ-BRXULGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-benzoyl-β-D-psicofuranose 在 甲醇 、 氨 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-3H,4'H,6'H-spiro[furan-2,7'-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazine]-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新型螺环核苷的合成及其抗病毒活性†

  摘要：

  描述了包含三唑或氮杂环丁烷系统的许多螺环核糖核苷的合成，以及前者的两种类似的膦酸酯衍生物。这些系统是由相同的β- D- psicofuranose起始原料构建的。使用1-叠氮基-1-羟甲基衍生的糖构建三唑螺环核苷，其中伯醇被一系列炔丙基溴烷基化，而氮杂环丁烷体系则由相应的1-氰基-1-羟甲基糖产生。由于它们与利巴韦林的相似性，因此使用MHV（鼠肝炎病毒）作为模型对化合物库的抗病毒特性进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c8nj02777c
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2',2'-四甲基四氢螺[1,3-二氧戊环-4,6'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡喃]-7'-醇 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.16h， 生成 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-benzoyl-β-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型螺环核苷的合成及其抗病毒活性†

  摘要：

  描述了包含三唑或氮杂环丁烷系统的许多螺环核糖核苷的合成，以及前者的两种类似的膦酸酯衍生物。这些系统是由相同的β- D- psicofuranose起始原料构建的。使用1-叠氮基-1-羟甲基衍生的糖构建三唑螺环核苷，其中伯醇被一系列炔丙基溴烷基化，而氮杂环丁烷体系则由相应的1-氰基-1-羟甲基糖产生。由于它们与利巴韦林的相似性，因此使用MHV（鼠肝炎病毒）作为模型对化合物库的抗病毒特性进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c8nj02777c

文献信息

• Synthesis and Antiviral Properties of Spirocyclic [1,2,3]-Triazolooxazine Nucleosides
  作者：Antonio Dell'Isola、Matthew M. W. McLachlan、Benjamin W. Neuman、Hawaa M. N. Al-Mullah、Alexander W. D. Binks、Warren Elvidge、Kenneth Shankland、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1002/chem.201403560

  日期：2014.9.8

  efficient synthesis of spirocyclic triazolooxazine nucleosides is described. This was achieved by the conversion of β-D-psicofuranose to the corresponding azido-derivative, followed by alkylation of the primary alcohol with a range of propargyl bromides, obtained by Sonogashira chemistry. The products of these reactions underwent 1,3-dipolar addition smoothly to generate the protected spirocyclic adducts

  描述了螺环三唑并恶嗪核苷的有效合成。这是通过将 β-D-psicofuranose 转化为相应的叠氮基衍生物，然后用 Sonogashira 化学获得的一系列炔丙基溴对伯醇进行烷基化来实现的。这些反应的产物顺利进行 1,3-偶极加成以生成受保护的螺环加合物。这些很容易脱保护，得到相应的核糖核苷。使用MHV（小鼠肝炎病毒）作为模型研究获得的化合物文库的抗病毒活性，其中衍生物3f显示出最有希望的活性和耐受性。
• Synthesis of 2-amino-2,4-anhydro-3-O-(2-tetrahydropyranyl)-psicofuranose: a versatile intermediate for S-type locked nucleosides
  作者：Chamakura V.N.S. Varaprasad、Kanda S. Ramasamy、Zhi Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.072

  日期：2006.2

  2-Amino-2,4-anhydro-psicofuranose derivative was synthesized starting front D-fructose. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antiviral activity of novel spirocyclic nucleosides
  作者：Alexander J. A. Cobb、Antonio Dell’Isola、Ban O. Abdulsattar、Matthew M. W. McLachlan、Benjamin W. Neuman、Christin Müller、Kenneth Shankland、Hawaa M. N. Al-Mulla、Alexander W. D. Binks、Warren Elvidge

  DOI：10.1039/c8nj02777c

  日期：——

  azetidinic system is described, along with two analogous phosphonate derivatives of the former. These systems were constructed from the same β-D-psicofuranose starting material. The triazole spirocyclic nucleosides were constructed using the 1-azido-1-hydroxymethyl derived sugars, where the primary alcohol was alkylated with a range of propargyl bromides, whereas the azetidine systems orginated from the corresponding

  描述了包含三唑或氮杂环丁烷系统的许多螺环核糖核苷的合成，以及前者的两种类似的膦酸酯衍生物。这些系统是由相同的β- D- psicofuranose起始原料构建的。使用1-叠氮基-1-羟甲基衍生的糖构建三唑螺环核苷，其中伯醇被一系列炔丙基溴烷基化，而氮杂环丁烷体系则由相应的1-氰基-1-羟甲基糖产生。由于它们与利巴韦林的相似性，因此使用MHV（鼠肝炎病毒）作为模型对化合物库的抗病毒特性进行了研究。