3-(2-formylamino-3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 545363-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-formylamino-3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 545363-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: FLHVEQMPSOKWCE-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.6-149.5 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  497.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-formylamino-3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 phosphate buffer 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -70.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.49h， 生成 2-[(1R,9R,12S,19R)-5,6-dimethoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,10-tetraen-12-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的蛇毒碱。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种对映体全合成的丝柏碱。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后将生成的2-碘吲哚衍生物与官能化的乙炔单元进行Sonogashira偶联，可以有效地制备带有顺式-烯烃取代基的吲哚片段。形成11元环胺后，构建了精子孢子骨架和内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/ol034445e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.09h， 生成 3-(2-formylamino-3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005