(4R,5R)-5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxy-2-cyclo-hexen-1-one | 321901-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxy-2-cyclo-hexen-1-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 321901-60-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: VOFIVCJFWDBOGJ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxy-2-cyclo-hexen-1-one 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 silver hexafluoroantimonate 、 甲酸 、 (S,S)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌(II) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 Pd/C (30%) 、 氢气 、 叔丁基锂 、 magnesium oxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 121.94h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kigamicins的合成研究

  摘要：

  所述基加米星是具有四氢黄酮和最多四个糖残基的多环芳族天然产物。它们在营养不良的条件下对人类癌细胞有毒。天然产物骨架的合成已由手性池材料实现。关键步骤包括二芳基炔的区域选择性水合和两个氧化环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00098
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5R)-5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxy-2-cyclo-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of (−)-Asperpentyn and Efficient Syntheses of (+)-Harveynone, (+)-Epiepoformin and (−)-Theobroxide

  摘要：

  A generally applicable strategy for the synthesis of a range of polyoxygenated cyclohexane natural products has been developed. The enantioselective syntheses of (-)-theobroxide, a polyoxygenated cyclohexane natural compound with potent growth inducing properties in potato microtubers has been achieved via a 1,2 O-silyl migration between trans-hydroxyl groups and a remote hydroxyl directed epoxidation of an enone derived from quinic acid. A thus derived alpha -iodoenone was subjected to Stille coupling with tetramethylstannane to afford the first title compound. A similar strategy enabled a route to the complete asymmetric synthesis of the acetylenic phytotoxin (+)-harveynone. By selective reduction of (-)-theobroxide, (+)-epiepoformin was also prepared in enantiopure form and similarly, stereoselective reduction of (+)-harveynone completed the first enantioselective synthesis of (-)-asperpentyn, another natural compound with antimicrobial activity.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3991::aid-chem3991>3.3.co;2-m

文献信息

• Short Synthesis of (+)‐Actinobolin: Simple Entry to Complex Small‐Molecule Inhibitors of Protein Synthesis
  作者：Prabhakara R. Tharra、Andrey A. Mikhaylov、Jiří Švejkar、Marina Gysin、Sven N. Hobbie、Jakub Švenda

  DOI：10.1002/anie.202116520

  日期：2022.4.19

  Bactobolins are complex inhibitors of protein synthesis that target a novel site of the bacterial ribosome. A simple synthetic process by which (−)-quinic acid, L-threonine and L-alanine are combined to yield (+)-actinobolin is reported. The modularity of the approach unlocks new possibilities in analog synthesis.

  Bactobolins 是针对细菌核糖体新位点的蛋白质合成的复杂抑制剂。报道了一种简单的合成方法，通过该方法将 (-)-奎尼酸、L-苏氨酸和 L-丙氨酸结合以产生 (+)-放线菌素。该方法的模块化开启了模拟合成的新可能性。