[2R,4aS,6R,8aS]-3,5-bis(benzyloxy)-4-(6-benzyloxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-ylmethyl)benzoic acid tert-butyl ester | 541501-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [2R,4aS,6R,8aS]-3,5-bis(benzyloxy)-4-(6-benzyloxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-ylmethyl)benzoic acid tert-butyl ester
• CAS: 541501-07-9
• 化学式: C₄₇H₅₆O₅
• 分子量: 700.959
• InChiKey: YLRHBKHKKSFQOF-USLDINKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.48
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,4aS,6R,8aS]-3,5-bis(benzyloxy)-4-(6-benzyloxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-ylmethyl)benzoic acid tert-butyl ester 在 镍 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 [2R,4aS,6R,8aS]-4-(6-benzyloxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-ylmethyl)-3,5-dihydroxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺二氢苯并呋喃内酰胺的对映选择性全合成和结构修饰1.水苏木内酰胺的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]介绍了螺二氢苯并呋喃内酰胺1及其区域异构体25的对映选择性全合成和结构修饰。利用光学纯的（+）-Wieland-Miescher酮，以10个步骤构建AB双环核。通过使用我们的叔丁基酯金属化序列，可以引入间苯二酸酯D环单元。随后进行立体选择性螺环化以形成C环，然后进行区域选择性环氰化和形成内酰胺，以生产五环结构1及其区域异构体25。

  DOI：

  10.1021/ol030039j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-[(4aR,6R,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-ylidene]hydrazine 在 正丁基锂 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2R,4aS,6R,8aS]-3,5-bis(benzyloxy)-4-(6-benzyloxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-ylmethyl)benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺二氢苯并呋喃内酰胺的对映选择性全合成和结构修饰1.水苏木内酰胺的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]介绍了螺二氢苯并呋喃内酰胺1及其区域异构体25的对映选择性全合成和结构修饰。利用光学纯的（+）-Wieland-Miescher酮，以10个步骤构建AB双环核。通过使用我们的叔丁基酯金属化序列，可以引入间苯二酸酯D环单元。随后进行立体选择性螺环化以形成C环，然后进行区域选择性环氰化和形成内酰胺，以生产五环结构1及其区域异构体25。

  DOI：

  10.1021/ol030039j

文献信息

• Deng, Wei-Ping; Zhong, Min; Guo, Xiao-Chuan, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7422 - 7427
  作者：Deng, Wei-Ping、Zhong, Min、Guo, Xiao-Chuan、Kende, Andrew S.

  DOI：——

  日期：——