[1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4,6'-dihydroxy-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-naphthalene]-6-carboxylic acid methyl ester | 541501-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4,6'-dihydroxy-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-naphthalene]-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4aS,7R,8R,8aS)-3,4'-dihydroxy-4,4,7,8a-tetramethylspiro[2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-8,2'-3H-1-benzofuran]-6'-carboxylate
• CAS: 541501-11-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: YELNMMWQTVRNMM-QJAXDWLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4,6'-dihydroxy-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-naphthalene]-6-carboxylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到methyl (2R,2'R,4a'S,6'R,8a'S)-5-bromo-4,6'-dihydroxy-2',5',5',8a'-tetramethyl-3',4',4a',5',6',7',8',8a'-octahydro-2'H,3H-spiro[benzofuran-2,1'-naphthalene]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺二氢苯并呋喃内酰胺的对映选择性全合成和结构修饰1.水苏木内酰胺的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]介绍了螺二氢苯并呋喃内酰胺1及其区域异构体25的对映选择性全合成和结构修饰。利用光学纯的（+）-Wieland-Miescher酮，以10个步骤构建AB双环核。通过使用我们的叔丁基酯金属化序列，可以引入间苯二酸酯D环单元。随后进行立体选择性螺环化以形成C环，然后进行区域选择性环氰化和形成内酰胺，以生产五环结构1及其区域异构体25。

  DOI：

  10.1021/ol030039j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Bis-benzyloxy-4-((4aR,6R,8aS)-6-benzyloxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 镍 Amberlyst 15 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4,6'-dihydroxy-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-naphthalene]-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺二氢苯并呋喃内酰胺的对映选择性全合成和结构修饰1.水苏木内酰胺的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]介绍了螺二氢苯并呋喃内酰胺1及其区域异构体25的对映选择性全合成和结构修饰。利用光学纯的（+）-Wieland-Miescher酮，以10个步骤构建AB双环核。通过使用我们的叔丁基酯金属化序列，可以引入间苯二酸酯D环单元。随后进行立体选择性螺环化以形成C环，然后进行区域选择性环氰化和形成内酰胺，以生产五环结构1及其区域异构体25。

  DOI：

  10.1021/ol030039j

文献信息

• Deng, Wei-Ping; Zhong, Min; Guo, Xiao-Chuan, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7422 - 7427
  作者：Deng, Wei-Ping、Zhong, Min、Guo, Xiao-Chuan、Kende, Andrew S.

  DOI：——

  日期：——