[1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6'-hydroxy-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-naphthalene]-6-carboxylic acid methyl ester | 541501-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6'-hydroxy-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-naphthalene]-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 541501-16-0
• 化学式: C₃₉H₅₀O₅Si
• 分子量: 626.909
• InChiKey: CLDHOISYXMLVFQ-CBERBSQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6'-hydroxy-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-naphthalene]-6-carboxylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4-benzyloxy-7-formyl-6'-hydroxy-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-naphthalene]-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Deng, Wei-Ping; Zhong, Min; Guo, Xiao-Chuan, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7422 - 7427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 Amberlyst 15 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 苄基三甲基氟化铵 、 镍 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 108.67h， 生成 [1'(2)R,2'R,4'aS,6'R,8'aS]-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6'-hydroxy-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-2',5',5',8'a-tetramethylspiro[benzofuran-2(3H),1'(2'H)-naphthalene]-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Deng, Wei-Ping; Zhong, Min; Guo, Xiao-Chuan, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7422 - 7427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Structure Revision of Spirodihydrobenzofuranlactam 1. Total Synthesis of Stachybotrylactam
  作者：Andrew S. Kende、Wei-Ping Deng、Min Zhong、Xiao-Chuan Guo

  DOI：10.1021/ol030039j

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] The enantioselective total synthesis and structure revision of spirodihydrobenzofuranlactam 1 and of its regioisomer 25 are presented. Optically pure (+)-Wieland-Miescher ketone was utilized to construct the AB bicyclic core in 10 steps. Introduction of the resorcylate D-ring unit was achieved by use of our tert-butyl ester metalation sequence. Subsequent stereoselective spirocyclization

  [反应：见正文]介绍了螺二氢苯并呋喃内酰胺1及其区域异构体25的对映选择性全合成和结构修饰。利用光学纯的（+）-Wieland-Miescher酮，以10个步骤构建AB双环核。通过使用我们的叔丁基酯金属化序列，可以引入间苯二酸酯D环单元。随后进行立体选择性螺环化以形成C环，然后进行区域选择性环氰化和形成内酰胺，以生产五环结构1及其区域异构体25。