ethyl 7-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)-9,10-difluoro-7H-1,3,4-thiadiazino[6,5,4-i,j]quinoline-6-carboxylate | 215433-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)-9,10-difluoro-7H-1,3,4-thiadiazino[6,5,4-i,j]quinoline-6-carboxylate
• 英文别名: 2-(pyrrolidin-1-yl)-9,10-difluoro-7-oxo-7H-[1,3,4]thiadiazino[6,5,4-i,j]quinoline-6-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6,7-difluoro-10-oxo-3-pyrrolidin-1-yl-4-thia-1,2-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-2,5(13),6,8,11-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 215433-14-0
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂N₃O₃S
• 分子量: 379.387
• InChiKey: PRPNGFAMRKJNCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)-9,10-difluoro-7H-1,3,4-thiadiazino[6,5,4-i,j]quinoline-6-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 8-Fluoro-9-(4-methyl-piperazin-1-yl)-6-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-6H-1-thia-3,3a-diaza-phenalene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A series of new tricyclic fluoroquinolones was prepared by replacing fluorine atoms in derivatives of 2-R-8-Y-7-oxo-9,10-difluoro-7H-1,3,4-thiadiazino[6,5,4-i]quinoline-6-carboxylic acids. In acids and esters containing a hydrogen atom in position 8 occurred replacement of F-10 by amine rests, and in compounds with a fluorine in position 8 was substituted either F-8 or F-10 and F-8 depending on the amine character.

  DOI：

  10.1023/a:1013152700659
• 作为产物：
  描述：

  pyrrolidine-1-carbothioic acid hydrazide 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 7-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)-9,10-difluoro-7H-1,3,4-thiadiazino[6,5,4-i,j]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lipunova; Sidorova; Nosova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 11, p. 1698 - 1705

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antitumor activity of the fluorinated derivatives of condensed quinolines and quinazolines
  作者：G. N. Lipunova、É. V. Nosova、G. A. Mokrushina、L. P. Sidorova、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/bf02524552

  日期：2000.1

  2-difluoro-4H-benzazolo[2',Y:3,4][l,2,4]triazino[5,6,1-id]quinolino-acid (1), which are the first representatives of a new pentacyclic system containing fluoroquinolone fragment [12]. The cyclization of (benzimidazol-2-yl)hydrazinoacrylates C in acetonitrile in the presence of KF proceeded by a different pathway, leading to derivatives of the heterocyclic system of benzimidazo[1,2-a]pyrazolo[l,5-c]quinazoline

  稠合多核氮杂杂环的许多衍生物能够通过DNA嵌入或拓扑异构酶I和/ /的抑制来抑制肿瘤细胞的生长[1 3]。近年来，也报道了氟喹诺酮系列化合物的一些三环和四环衍生物具有这种抗肿瘤活性 [4, 5]，这也与它们在哺乳动物细胞中抑制拓扑异构酶 H 的能力有关 [6]。与此相关，我们工作的目的是研究新的 [i, j ] 环化氟喹诺酮 (I, II) 和苯并咪唑并 [l,2-a] 吡唑并 [l] 的新杂环系统的衍生物的抗肿瘤活性。 ,5-c]喹唑啉 (III)。众所周知，3-氨基-2-多氟苯甲酰基丙烯酸乙酯是合成氟喹诺酮系列衍生物的重要中间体[7, 8]。我们研究了通过 3-肼基苯甲酰丙烯酸酯 AC 与代表杂环残基的 Z 片段的环化来构建新的 [i,j]-退火氟喹诺酮类药物的可能性。先前已经证明 [9 13] 化合物 AC 中的肼片段可以参与两种类型的分子内环化过程（由下图中的箭头表示），导致喹诺酮