16αH-Kauran-17-ol | 13853-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16αH-Kauran-17-ol
• 英文别名: ent-kauran-17-ol；Kauranol
• CAS: 13853-46-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: CPXYRPMCVAUKMV-OXAWTZHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16αH-Kauran-17-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 16α-hydro-ent-kauran-17-oic acid
  参考文献：
  名称：

  四环二萜类化合物的化学反应-VI：（-）-贝壳杉烯的某些反应的立体化学

  摘要：

  澄清了（-）-贝壳杉烯中C-16处某些反应的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85026-9
• 作为产物：
  描述：

  kaurene 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 diborane(6) 作用下， 反应 17.0h， 生成 16αH-Kauran-17-ol
  参考文献：
  名称：

  具有A1C1 3 -NaI-乙腈系统的不对称环状醚的区域选择性开环：在对-戊二烯的羟基化中的应用。

  摘要：

  不对称取代的5元环醚可以在受阻较少的碳原子上用A1C1 3 -NaI-CH 3 CN系统有效裂解，得到δ-碘醇。的转换耳鼻喉科-kaurene到耳鼻喉科-14α-和ENT -12β-hydroxykaurene通过环状醚的本发明的系统的开环作为关键步骤来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99844-7

文献信息

• Ring C Functionalized Diterpenoids. Part I. The Hypoiodite Reaction as a Route to Ring C Functionalized Kauranes and Phyllocladanes
  作者：Alan James McAlees、Robert McCrindle

  DOI：10.1139/v73-614

  日期：1973.12.15

  16β-ent-17-Kauranol (1a), the corresponding C-19 ester (1b), and 16β,17-phyllocladanol (2), on reaction with lead tetraacetate – iodine in refluxing cyclohexane, suffered intramolecular attack mainly at C-11. Thus1a gave as major products the 11-en-17-ol (3a) and the 11β-iodo-12β,17-ether (4a), along with minor amounts of the 9,11-en-12β,17-ether (5), the 11β,17-ether (6a), and, resulting from attack at C-12, the 12β,17-ether (7). The phyllocladanol 2 gave the 11β,17-ether (8) and the 9,11-en-12β,17-ether (9). The assignment of structures 6a, 7, and 8 to the ethers rests on their conversion with ruthenium tetroxide into the corresponding lactones, 10, 11, and 12.

  在回流环己烷中，16β-ent-17-Kauranol(1a)、相应的C-19酯(1b)和16β,17-Phyllocladanol(2)与四乙酸铅-碘反应，主要发生在C-11的分子内攻击。因此，1a主要产生11-烯-17-醇(3a)和11β-碘-12β,17-醚(4a)，以及少量的9,11-烯-12β,17-醚(5)、11β,17-醚(6a)和由于在C-12处发生攻击而产生的12β,17-醚(7)。Phyllocladanol 2生成了11β,17-醚(8)和9,11-烯-12β,17-醚(9)。将结构6a、7和8归因于它们与四氧化二铑的转化为相应的内酯，即10、11和12。
• An Improved Method for Methoxymethylation of Alcohols under Mild Acidic Conditions
  作者：Kaoru FUJI、Shigetoshi NAKANO、Eiichi FUJITA

  DOI：10.1055/s-1975-23734

  日期：——
• Node, Manabu; Ohta, Keiichiro; Kajimoto, Tetsuya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 4178 - 4180
  作者：Node, Manabu、Ohta, Keiichiro、Kajimoto, Tetsuya、Nishide, Kiyoharu、Fujita, Eiichi、Fuji, Kaoru

  DOI：——

  日期：——
• Banks, Robert E.; Bateson, John H.; Cross, Brian E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 801 - 816
  作者：Banks, Robert E.、Bateson, John H.、Cross, Brian E.、Erasmuson, Anton

  DOI：——

  日期：——
• Hard acid and soft nucleophile system. 2. Demethylation of methyl ethers of alcohol and phenol with an aluminum halide-thiol system
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Kaoru Fuji、Eiichi Fujita

  DOI：10.1021/jo01310a003

  日期：1980.10