16α-hydro-ent-kauran-17-oic acid | 13853-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16α-hydro-ent-kauran-17-oic acid
• 英文别名: (1S,4R,9R,10R,13R,14S)-5,5,9-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-14-carboxylic acid
• CAS: 13853-47-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: KNCGYSOHQZGPKT-XOHIKNMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  kaurene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 16α-hydro-ent-kauran-17-oic acid
  参考文献：
  名称：

  四环二萜类化合物的化学反应-VI：（-）-贝壳杉烯的某些反应的立体化学

  摘要：

  澄清了（-）-贝壳杉烯中C-16处某些反应的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85026-9

文献信息

• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—VI
  作者：J.R. Hanson

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85026-9

  日期：1967.1

  The stereochemistry of some reactions at C-16 in (−)-kaurene is clarified.

  澄清了（-）-贝壳杉烯中C-16处某些反应的立体化学。
• Reductive Radical Annulation Strategy toward Bicyclo[3.2.1]octanes: Synthesis of <i>ent</i>-Kaurane and Beyerane Diterpenoids
  作者：Junming Zhuo、Chunlin Zhu、Jinbao Wu、Zijian Li、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.1c11623

  日期：2022.1.12

  Here we report a general [3 + 2] radical annulation that allows the facile construction of bicyclo[3.2.1]octane motifs in ent-kaurane- and beyerane-type diterpenoids. This radical annulation is difficult to control but was realized by harnessing an unprecedented and counterintuitive effect of TEMPO. Eleven natural products with a wide array of oxidation states are easily prepared, demonstrating the

  在这里，我们报告了一个通用的 [3 + 2] 自由基环化，它允许在ent -kaurane- 和 beyerane 型二萜中轻松构建双环 [3.2.1] 辛烷基序。这种激进的环化很难控制，但通过利用 TEMPO 前所未有的和违反直觉的效果来实现。11 种具有多种氧化态的天然产物很容易制备，证明了这种简单合成策略的强大效用。
• The garryfoline–cuauchichicine rearrangement: a study of the mechanism in the (–)-kaurenols
  作者：M. F. Barnes、J. MacMillan

  DOI：10.1039/j39670000361

  日期：——

  The mechanism of the garryfoline–cuauchichicine rearrangement has been investigated using the epimeric (–)-kaur-16-en-15-ols as models. The 15β-ol is shown to rearrange rapidly in mineral acid at room temperature to 16R-(–)-kaur-15-one by a 15,16-hydride shift. The 16α-ol, like veatchine, is stable under these conditions. The contrast in the ability of these epimeric alcohols to undergo 15,16-hydride

  已经使用差向异构（-）-kaur-16-en-15-ols作为模型研究了garryfoline–cuauchichicine重排的机制。研究表明，在室温下，无机酸中的15β-ol可通过15,16-氢化物移位迅速重排为16 R -（-）-kaur-15-。像veatchine一样，16α-ol在这些条件下也是稳定的。讨论了这些差向异构醇经历15，16-氢化物转变的能力的对比。