2'-nitrophenyl β-xylobioside | 157956-98-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-nitrophenyl β-xylobioside
• 英文别名: o-nitrophenyl β-xylobioside；beta-D-Xylopyranoside, 2-nitrophenyl 4-O-beta-D-xylopyranosyl-；(2S,3R,4S,5R)-2-[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(2-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 157956-98-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₁₁
• 分子量: 403.343
• InChiKey: CURNKPXYSFMDNI-DPTJKYGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115°C
• 溶解度：
  可溶于水、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

应用：2-硝基苯基-β-D-木二糖苷可作为医药合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2'-nitrophenyl β-xylobioside 在 吡啶 作用下， 以93%的产率得到2-硝基苯基 4-O-(2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-吡喃木糖基)-beta-D-吡喃木糖苷 2,3-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  dp 2–4的β-（1→4）-d-木糖寡糖的2-和4-硝基苯基β-糖苷的合成

  摘要：

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00214-e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 吡啶 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 2'-nitrophenyl β-xylobioside
  参考文献：
  名称：

  dp 2–4的β-（1→4）-d-木糖寡糖的2-和4-硝基苯基β-糖苷的合成

  摘要：

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00214-e

文献信息

• A short synthesis of β-xylobiosides
  作者：Lothar Ziser、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00214-2

  日期：1994.12

  Abstract Benzyl 2,3,2′,3′,4′-penta-O-acetyl-β-xylobioside, 2-nitrophenyl β-xylobioside, 4-nitrophenyl β-xylobioside, and 2-iodobenzyl 1-thio-β-xylobioside were synthesized via a short and highly selective route. β- d -Xylopyranosides were selectively 4-O-triethylsilylated using dibutyltin oxide and triethylsilyl chloride and subsequently 2,3-di-O-acetylated. Desilylation under acidic conditions gave

  摘要苄基2,3,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-β-木糖苷，2-硝基苯基β-木糖苷，4-硝基苯基β-木糖苷和2-碘苄基1-硫代-β-木糖苷通过短而高度选择性的途径合成。使用二丁基氧化锡和三乙基甲硅烷基氯选择性地将β-d-吡喃吡喃糖苷4-O-三乙基甲硅烷基化，然后将2，3-二-O-乙酰化。在酸性条件下进行甲硅烷基化得到4-未保护的木糖苷，然后使用2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯将其β-d-木糖基化。