2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 | 3068-31-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴
• 中文别名: 2,3,4-O-三乙酰基-beta-D-溴代木糖；2,3,4-O-三乙酰基-A-D-溴代木糖
• 英文名称: 1-bromo-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl bromide；(2R,3R,4S,5R)-2-bromotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl bromide；2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-α-D-xylopyranose；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bromooxan-3-yl] acetate
• CAS: 3068-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₇
• 分子量: 339.14
• InChiKey: AVNRQUICFRHQDY-YTWAJWBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90°C
• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量加热）、二氯甲烷（轻微）、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 吸湿性，存放于-20°C的冷冻环境中，并保持在惰性气氛中 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 萘 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 b-D-吡喃木糖苷,(3S,7R,9S,9aR)-2,3,7,8,9,9a-六氢-5-羟基-3,6,9-三甲基-7-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-1H-非那烯-4-基
  参考文献：
  名称：

  通过 Cope 重排对各种 Amphilectane 和 Serrulatane 二萜类化合物进行对映选择性全合成

  摘要：

  Ampilectane 和 serrulatane 天然产物是结构和立体化学上复杂的化合物，显示出从抗炎到抗结核的各种有效药理活性。已经开发了该系列天然产物的一般合成路线，该路线完成了许多amphilectane 和serrulatane 天然产物。关键步骤采用由金催化或热条件促进的立体选择性 Cope 重排，同时优化区域选择性金催化的 6-endo-dig 环化以提供前体。手性 β-酮酯作为起始材料的制备是通过优化的不对称 1,4-加成，然后用曼德试剂捕获，这个最初安装的立体中心在随后引入所有其他立体中心时提供了良好的控制。还研究了很少研究的 α-吡喃酮向苯酚的一锅法转化，以实现合成。DFT 计算解释了中间体 Cope 重排的高立体选择性，最终导致了 amphilectolide 和 caribenol A。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02624
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴
  参考文献：
  名称：

  木糖的芳基取代衍生物作为环保型多功能农药的应用

  摘要：

  已经合成了一系列木糖的芳基取代的衍生物。生物学测试表明，所得化合物对各种植物致病真菌具有很高的杀真菌活性。其他生物学研究表明，合成的化合物具有很高的植物生长调节活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363216130120

文献信息

• Synthese von Glycosiden und Zuckerorthoestern des 9,10-Dihydrolysergols
  作者：Karlheinz Seifert、Siegfried Johne

  DOI：10.1002/ardp.19843170702

  日期：——

  Die Glycosylierung von 9,10‐Dihydrolysergol in Gegenwart von Fétizon‐Reagens (Ag2CO3 auf Celite) ergibt die Glycoside 4, 8, 12, 15 und die Orthoester 6, 10, 14, 17.

  在 Fétizon 试剂（硅藻土上的 Ag2CO3）存在下，9,10-二水解麦角醇的糖基化得到糖苷 4、8、12、15 和原酸酯 6、10、14、17。
• Synthesis and Anti-H5N1 Activity of Substituted Pyridine Glycosides and (Oxadiazolyl)oxymethylpyridine Acyclic C-Nucleoside Analogues
  作者：H. A. Soliman、E. R. Kotb、M. N. El-Bayaa、O. M. Kutkat、F. M. E. Abdel-Magied

  DOI：10.1134/s1070363218040291

  日期：2018.4

  New aryl- and heteroaryl-substituted pyridinyl sugar hydrazones and their derivatives, 1,3,4-oxadiazole acyclic C-nucleosides, were synthesized. Novel O-glycoside derivatives of the substituted pyridines were prepared. The antiviral activity against avian influenza H5N1 virus was studied and compounds 5a, 9a, and 14 demonstrated high inhibition activity.

  合成了新的芳基和杂芳基取代的吡啶基糖及其衍生物1,3,4-恶二唑无环C-核苷。制备了取代吡啶的新型O-糖苷衍生物。研究了针对禽流感H5N1病毒的抗病毒活性，化合物5a，9a和14表现出高抑制活性。
• Preparation of aminoethyl glycosides for glycoconjugation
  作者：Robert Šardzík、Gavin T Noble、Martin J Weissenborn、Andrew Martin、Simon J Webb、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.6.81

  日期：——

  The synthesis of a number of aminoethyl glycosides of cell-surface carbohydrates, which are important intermediates for glycoarray synthesis, is described. A set of protocols was developed which provide these intermediates, in a short number of steps, from commercially available starting materials.

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。
• Syntheses of 1-thio-D-xylose andD-ribose esters of diorganoarsinous acids and their anticancer activity
  作者：Mingzhang Gao、Yiwen Chen、Songde Tan、Joseph H. Reibenspies、Ralph A. Zingaro

  DOI：10.1002/hc.20388

  日期：2008.3

  Several thio-D-xylose and D-ribose esters of dialkylarsinous acids have been synthesized. The crystal structure of 1-S-dimethylarsino-β-D-xylopyranose, 7a, has been obtained. Growth inhibition studies of about 60 strains of human cancer cells have been obtained in vitro for compounds 6a, 7a, 13, and 14. The results reveal that these compounds display a strong inhibition to subpanels of leukemia cells

  已经合成了几种二烷基胂酸的硫代-D-木糖和D-核糖酯。已获得1-S-二甲基胂-β-D-吡喃木糖的晶体结构7a。对化合物6a、7a、13和14进行了约60株人癌细胞的体外生长抑制研究。结果表明，这些化合物在体外对白血病细胞亚群有很强的抑制作用，对抑制白血病细胞具有高选择性。癌细胞的生长。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:199–206, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20388
• Synthese eines xylose-haltigen glycopeptides, das die aminosäure-sequenz 4 bis 7 des NH2-terminus der protein-core-struktur des rinderhaut-proteodermatan-sulfats enthält
  作者：Hari G. Garg、Thomas Hasenkamp、Hans Paulsen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90343-4

  日期：1986.8

  Abstract The synthesis is described of α-β- d -xylopyranosyl- l -serylglycyl- l -isoleucylglycine (7), a glycopeptide containing the amino acid sequence of the protein core-structure of beef-skin proteodermatan sulfate; coupling of N-protected O-XylpSer with protected GlyIleuGly followed by deprotection afforded 7.

  摘要描述了α-β-d-吡喃并吡喃糖基-1-丝氨酰甘氨酰-1-异亮氨酰甘氨酸（7）的合成方法，该肽是一种含有牛肉皮肤硫酸皮肤素蛋白的蛋白质核心结构氨基酸序列的糖肽。N-保护的O-XylpSer与受保护的GlyIleuGly偶联，然后脱保护得到7。