[(1R)-1-[(2R,3S)-2-acetyl-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] benzoate | 101067-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(1R)-1-[(2R,3S)-2-acetyl-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 101067-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: MBRXBOSWUXBVQP-JLLWLGSASA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(2R,3S)-2-acetyl-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] benzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到[(1R)-1-[(2S,3R)-2-acetyloxy-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-3-羟基丁酸乙酯合成噻那霉素的关键中间体的简单、立体控制的入口

  摘要：

  描述了一种用于硫霉素合成的光学活性关键中间体的新合成方法，该方法涉及通过 (S)-3-羟基丁酸乙酯与三甲基甲硅烷基丙炔醛的 N-甲硅烷基亚胺缩合获得的 2-氮杂环丁酮的高度立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1343
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-trimethylsilylethynyl-2-azetidinone 在 硫酸 、 水 、 mercury(II) sulfate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1R)-1-[(2R,3S)-2-acetyl-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-3-羟基丁酸乙酯合成噻那霉素的关键中间体的简单、立体控制的入口

  摘要：

  描述了一种用于硫霉素合成的光学活性关键中间体的新合成方法，该方法涉及通过 (S)-3-羟基丁酸乙酯与三甲基甲硅烷基丙炔醛的 N-甲硅烷基亚胺缩合获得的 2-氮杂环丁酮的高度立体控制转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1343

文献信息

• Azetidinone derivative and processes for production thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0171064B1

  公开（公告）日：1995-07-12
• US4845210A
  申请人：——

  公开号：US4845210A

  公开（公告）日：1989-07-04
• A FACILE, STEREOCONTROLLED ENTRY TO KEY INTERMEDIATES FOR THIENAMYCIN SYNTHESIS FROM ETHYL (<i>S</i>)-3-HYDROXYBUTANOATE
  作者：Toshiyuki Chiba、Masako Nagatsuma、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1985.1343

  日期：1985.9.5

  A new synthetic approach to optically active key intermediates for thienamycin synthesis is described which involves the highly stereocontrolled transformation of the 2-azetidinone obtained via the condensation of ethyl (S)-3-hydroxybutanoate with the N-silylimine of trimethylsilylpropynal.

  描述了一种用于硫霉素合成的光学活性关键中间体的新合成方法，该方法涉及通过 (S)-3-羟基丁酸乙酯与三甲基甲硅烷基丙炔醛的 N-甲硅烷基亚胺缩合获得的 2-氮杂环丁酮的高度立体控制转化。