(5S,6R)-6-ethyl-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 123410-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,6R)-6-ethyl-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4S,5R-4-Methyl-5-heptanolide；(5S,6R)-6-ethyl-5-methyloxan-2-one
• CAS: 123410-67-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LHSVLMRADSVJIE-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-ethyl-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二苯基二硒醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,6R,8R,9S)-2-((2E,6E)-(R)-8-Benzyloxy-3,5-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-8-ethyl-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the C9-27 Segment of Milbemycin K from (R)- and (S)-Epichlorohydrins

  摘要：

  The C9-27 segment (11) of milbemycin K (10) has been synthesized using two molar equivalents of (R)-epichlorohydrin [(R)-1] and one molar equivalent of (S)-epichlorohydrin [(S)-1] as chiral building blocks.

  DOI：

  10.3987/com-91-s17
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-(1S,2S)-5-benzyloxy-1-ethynyl-2-methyl-pent-3-enyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 甲醇 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 铂 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5S,6R)-6-ethyl-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the C9-27 Segment of Milbemycin K from (R)- and (S)-Epichlorohydrins

  摘要：

  The C9-27 segment (11) of milbemycin K (10) has been synthesized using two molar equivalents of (R)-epichlorohydrin [(R)-1] and one molar equivalent of (S)-epichlorohydrin [(S)-1] as chiral building blocks.

  DOI：

  10.3987/com-91-s17

文献信息

• Aldol reaction of 4-trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines with chiral aldehydes: Enantioselective synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having a 2,3-dihydroxylated alkyl group at the 6-position
  作者：Masayuki Sato、Yoshiaki Sugita、Yumi Abiko、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82101-1

  日期：1992.9

  A novel enantioselective synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having a 2,3-dihydroxylated alkyl group at the 6-position has been accomplished by titanium tetrachloride-mediated aldol condensation of silyl enol ethers derived from the 6-alkylated dioxinones with chiral 2-benzyloxypropanal. The keto group of the corresponding β-keto esters obtained after cleavage of the acetal function affords, by 1,3-syn

  通过四氯化钛介导的由6-烷基化二恶英酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的醇醛缩醛的缩合反应，完成了在6-位具有2,3-二羟基化烷基的1,3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成。手性2-苄氧基丙醛。缩醛功能裂解后获得的相应β-酮酯的酮基通过1，3-顺和/或-抗还原，以高度对映选择性的方式提供3,5,6-三羟基庚酸。
• Coleoptera pheromones 11. Formal synthesis of serricornine from S-(+)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene
  作者：Nguen Kong Khao、M. V. Mavrov、�. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00957161

  日期：1989.6
• ——
  作者：M. V. Zlokazov、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1023/a:1020904232394

  日期：——

  A new approach to the total synthesis of serricornin, the sex pheromone of the cigarette beetle, based on-readily available (4S,5E)-4-methyhept-5-enenitrile was implemented.
• TAKANO, SEIICHI;SEKIGUCHI, YOSHINORI;OGASAWARA, KUNIO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 445-448
  作者：TAKANO, SEIICHI、SEKIGUCHI, YOSHINORI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——