Benzoic acid (E)-(1S,2S)-5-benzyloxy-1-ethynyl-2-methyl-pent-3-enyl ester | 141207-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (E)-(1S,2S)-5-benzyloxy-1-ethynyl-2-methyl-pent-3-enyl ester
• CAS: 141207-20-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: JIQUNKHJNNLEGR-VVZXQVGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-(1S,2S)-5-benzyloxy-1-ethynyl-2-methyl-pent-3-enyl ester 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 methyl mycinonate II
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to Protomycinolide IV and Its Presumed Biogenetic Precursors Using (S)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  Starting with (S)-O-benzylglycidol (9) as only chiral building block, a formal synthesis of protomycinolide IV (1) and the first syntheses of its presumed biogenetic precursors methyl epimycinonate I (2), methyl mycinonate I (3), methyl mycinonate II (4), and decarboxymycinonic acid III (5), have been achieved via the eight-carbon unit (8) as a common intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s80
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(Z)-1-benzyloxy-2-propargyloxy-3-pentene 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.76h， 生成 Benzoic acid (E)-(1S,2S)-5-benzyloxy-1-ethynyl-2-methyl-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to Protomycinolide IV and Its Presumed Biogenetic Precursors Using (S)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  Starting with (S)-O-benzylglycidol (9) as only chiral building block, a formal synthesis of protomycinolide IV (1) and the first syntheses of its presumed biogenetic precursors methyl epimycinonate I (2), methyl mycinonate I (3), methyl mycinonate II (4), and decarboxymycinonic acid III (5), have been achieved via the eight-carbon unit (8) as a common intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s80

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of the C9-27 Segment of Milbemycin K from (R)- and (S)-Epichlorohydrins
  作者：Seiichi Takano、Yoshinori Sekiguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-91-s17

  日期：——

  The C9-27 segment (11) of milbemycin K (10) has been synthesized using two molar equivalents of (R)-epichlorohydrin [(R)-1] and one molar equivalent of (S)-epichlorohydrin [(S)-1] as chiral building blocks.