isocybrodol | 75225-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: isocybrodol
• 英文别名: (Z)-3-[3-(2-hydroxyethyl)-6-(hydroxymethyl)-2,4-dimethylphenyl]-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 75225-87-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: HDRMLGZFJYFMTR-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocybrodol 在 吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 O-acetyltrisnorcybrodolide
  参考文献：
  名称：

  The cybrodins, a new class of sesquiterpenes

  摘要：

  报道了一种新的鸟巢真菌Cyathus bulleri产生的一类新的倍半萜化合物“cybrodins”的分离和结构鉴定。Cybrodol（3）、isocybrodol（4）、cybrodal（5）、trisnorcybrodolide（6）和cybrodic acid（7）可以归类为sec-illudalane倍半萜类化合物。提出了导致结构赋值的证据，以及cybrodins之间的化学相关性。讨论了可能的生物合成方式。此外，还分离出了已知的一种新的无萜类倍半萜化合物Pterosin-C（13）和3-甲基琥珀酸（17）。在两次实验中，还获得了一种被认为具有结构21的新的少量倍半萜化合物broderol。

  DOI：

  10.1139/v81-310
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxymethyl-2,6-dimethylphenyl)ethanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 四乙基醋酸铵 、 溴 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 isocybrodol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the cybrodins

  摘要：

  本文描述了从2-溴二甲苯（6）出发，合成环孢多醇（1）、异环孢多醇（2）、环孢醇（3）、环孢酸（4）和三降环孢内酯（5）的总过程。该路线涉及通过铬酰醋酸氧化6的5-甲基团，通过芳基锂化和与环氧乙烷反应添加β-羟乙基链，并通过芳基锂化和用氯甲酸乙酯处理添加第五个碳取代基，得到关键中间体，即甲基3-(2-羟乙基)-6-甲氧甲基-2,4-二甲基苯甲酸酯（18d）。后者被转化为三降环孢内酯（5），并通过相应的醛21进一步细化成剩余的环孢素。

  DOI：

  10.1139/v81-311

文献信息

• The cybrodins: new -illudalanes from the bird's nest fungus brodie.
  作者：William A. Ayer、Robert H. McCaskill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93643-8

  日期：1980.1
• The total synthesis of the cybrodins
  作者：William A. Ayer、Robert H. McCaskill

  DOI：10.1139/v81-311

  日期：1981.7.15

  The total syntheses of cybrodol (1), isocybrodol (2), cybrodal (3), cybrodic acid (4), and trisnorcybrodolide (5), starting from 2-bromomesitylene (6) are described. The route involves oxidation of the 5-methyl group of 6 by means of chromyl acetate, addition of the β-hydroxyethyl chain by aryllithiation and reaction with ethylene oxide, and addition of the fifth carbon substituent by aryllithiation and treatment with ethyl chloroformate to give the key intermediate, methyl 3-(2-hydroxyethyl)-6-methoxymethyl-2,4-dimethylbenzoate (18d). The latter was transformed into trisnorcybrodolide (5), and further elaborated via the corresponding aldehyde 21 into the remaining cybrodins.

  本文描述了从2-溴二甲苯（6）出发，合成环孢多醇（1）、异环孢多醇（2）、环孢醇（3）、环孢酸（4）和三降环孢内酯（5）的总过程。该路线涉及通过铬酰醋酸氧化6的5-甲基团，通过芳基锂化和与环氧乙烷反应添加β-羟乙基链，并通过芳基锂化和用氯甲酸乙酯处理添加第五个碳取代基，得到关键中间体，即甲基3-(2-羟乙基)-6-甲氧甲基-2,4-二甲基苯甲酸酯（18d）。后者被转化为三降环孢内酯（5），并通过相应的醛21进一步细化成剩余的环孢素。
• The cybrodins, a new class of sesquiterpenes
  作者：William A. Ayer、Robert H. McCaskill

  DOI：10.1139/v81-310

  日期：1981.7.15

  The isolation and structure determination of the "cybrodins", a new group of sesquiterpenoids produced by a new strain of the bird's nest fungus Cyathus bulleri, is reported. Cybrodol (3), isocybrodol (4), cybrodal (5), trisnorcybrodolide (6), and cybrodic acid (7) may be classified as seco-illudalane sesquiterpenes. The evidence leading to the structural assignments is presented, along with chemical correlations among the cybrodins. The possible mode of biogenesis is discussed. Pterosin-C (13), a known norsesquiterpene, and 3-methyllumichrome (17) were also isolated. Small quantities of a new sesquiterpenoid, broderol, believed to possess structure 21, were obtained on two occasions.

  报道了一种新的鸟巢真菌Cyathus bulleri产生的一类新的倍半萜化合物“cybrodins”的分离和结构鉴定。Cybrodol（3）、isocybrodol（4）、cybrodal（5）、trisnorcybrodolide（6）和cybrodic acid（7）可以归类为sec-illudalane倍半萜类化合物。提出了导致结构赋值的证据，以及cybrodins之间的化学相关性。讨论了可能的生物合成方式。此外，还分离出了已知的一种新的无萜类倍半萜化合物Pterosin-C（13）和3-甲基琥珀酸（17）。在两次实验中，还获得了一种被认为具有结构21的新的少量倍半萜化合物broderol。