4-(2-acetoxyethyl)-2-(3-methoxy-2-methyl-(Z)-1-propenyl)-3,5-dimethylbenzyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-acetoxyethyl)-2-(3-methoxy-2-methyl-(Z)-1-propenyl)-3,5-dimethylbenzyl acetate
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: AMXJKZRDZNHCKK-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-acetoxyethyl)-2-(3-methoxy-2-methyl-(Z)-1-propenyl)-3,5-dimethylbenzyl acetate 在 四乙基醋酸铵 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cybrodol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the cybrodins

  摘要：

  本文描述了从2-溴二甲苯（6）出发，合成环孢多醇（1）、异环孢多醇（2）、环孢醇（3）、环孢酸（4）和三降环孢内酯（5）的总过程。该路线涉及通过铬酰醋酸氧化6的5-甲基团，通过芳基锂化和与环氧乙烷反应添加β-羟乙基链，并通过芳基锂化和用氯甲酸乙酯处理添加第五个碳取代基，得到关键中间体，即甲基3-(2-羟乙基)-6-甲氧甲基-2,4-二甲基苯甲酸酯（18d）。后者被转化为三降环孢内酯（5），并通过相应的醛21进一步细化成剩余的环孢素。

  DOI：

  10.1139/v81-311
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxymethyl-2,6-dimethylphenyl)ethanol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-(2-acetoxyethyl)-2-(3-methoxy-2-methyl-(Z)-1-propenyl)-3,5-dimethylbenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the cybrodins

  摘要：

  本文描述了从2-溴二甲苯（6）出发，合成环孢多醇（1）、异环孢多醇（2）、环孢醇（3）、环孢酸（4）和三降环孢内酯（5）的总过程。该路线涉及通过铬酰醋酸氧化6的5-甲基团，通过芳基锂化和与环氧乙烷反应添加β-羟乙基链，并通过芳基锂化和用氯甲酸乙酯处理添加第五个碳取代基，得到关键中间体，即甲基3-(2-羟乙基)-6-甲氧甲基-2,4-二甲基苯甲酸酯（18d）。后者被转化为三降环孢内酯（5），并通过相应的醛21进一步细化成剩余的环孢素。

  DOI：

  10.1139/v81-311