isocybrodol methyl ether | 79801-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isocybrodol methyl ether
• CAS: 79801-66-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: MAVQRAIRZFDXDX-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocybrodol methyl ether 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-((3-(2-acetoxyethyl)-6-bromomethyl-2,4-dimethyl)phenyl)-2-methyl-(Z)-2-propenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the cybrodins

  摘要：

  本文描述了从2-溴二甲苯（6）出发，合成环孢多醇（1）、异环孢多醇（2）、环孢醇（3）、环孢酸（4）和三降环孢内酯（5）的总过程。该路线涉及通过铬酰醋酸氧化6的5-甲基团，通过芳基锂化和与环氧乙烷反应添加β-羟乙基链，并通过芳基锂化和用氯甲酸乙酯处理添加第五个碳取代基，得到关键中间体，即甲基3-(2-羟乙基)-6-甲氧甲基-2,4-二甲基苯甲酸酯（18d）。后者被转化为三降环孢内酯（5），并通过相应的醛21进一步细化成剩余的环孢素。

  DOI：

  10.1139/v81-311
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxymethyl-2,6-dimethylphenyl)ethanol 在 正丁基锂 、 硫酸 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 isocybrodol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the cybrodins

  摘要：

  本文描述了从2-溴二甲苯（6）出发，合成环孢多醇（1）、异环孢多醇（2）、环孢醇（3）、环孢酸（4）和三降环孢内酯（5）的总过程。该路线涉及通过铬酰醋酸氧化6的5-甲基团，通过芳基锂化和与环氧乙烷反应添加β-羟乙基链，并通过芳基锂化和用氯甲酸乙酯处理添加第五个碳取代基，得到关键中间体，即甲基3-(2-羟乙基)-6-甲氧甲基-2,4-二甲基苯甲酸酯（18d）。后者被转化为三降环孢内酯（5），并通过相应的醛21进一步细化成剩余的环孢素。

  DOI：

  10.1139/v81-311