12-羟基-13-甲基罗汉松-8,11,13-三烯-7-酮 | 561-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 12-羟基-13-甲基罗汉松-8,11,13-三烯-7-酮
• 英文名称: nimbiol
• 英文别名: (4aS,10aS)-6-hydroxy-1,1,4a,7-tetramethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 561-95-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: XVAVQANUJQBBFF-FUHWJXTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-252°
• 比旋光度：
  D25 +33° (chloroform)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,10S)-13-methylpodocarpa-8,11,13-triene 在 四氯化锡 sodium chromate(VI) 、 urea-hydrogen peroxide 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.4h， 生成 12-羟基-13-甲基罗汉松-8,11,13-三烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of (+)-Nimbiol and Other Podocarpanes Derivatives from Sclareol

  摘要：

  该研究开辟了以荚果烷为骨架的三环二萜的新途径，总体收率极高，并实现了从仙客来醇到 (+)-nimbiol 的高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982533

文献信息

• Facile access to optically active ring C aromatic diterpene derivatives from manool. Highly efficient syntheses of (+)-12-methyl-7-oxo-podocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid, (+)-13-methyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene-12-carboxylic acid and (+)-nimbiol
  作者：Tatsuhiko Nakano、Randolph Alonso、María Aracelis Maillo、Alfonso Martín、Ramona Avila Núñez

  DOI：10.1039/a708795k

  日期：——

  The extension of our recently developed strategy using the key intermediate 2, obtainable in two steps (52% overall yield) from manool 1, to the synthesis of naturally occurring ring C aromatic diterpene derivatives provides in three steps (+)-12-methyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid 4b and its isomer 6b, and in seven steps (+)-nimbiol 11b, in good overall yields. This synthesis discloses that the structure 4b assigned to margolone isolated from Azadirachta indica A. Juss is incorrect and needs to be reinvestigated.

  我们最近开发的策略的扩展，利用关键中间体2，该中间体可通过两步反应（总体收率52%）从马诺醇1获得，对天然存在的C环芳香二萜衍生物的合成提供了在三步内合成(+)-12-甲基-7-氧基波多卡尔帕-8,11,13-三烯-13-羧酸4b及其异构体6b，并且在七步内合成(+)-宁比醇11b，均获得了良好的总体收率。这一合成揭示了分配给从印度苦楝(Azadirachta indica A. Juss)中分离的马戈隆4b的结构是错误的，需要重新调查。
• The conversion of podocarpic acid to nimbiol
  作者：R.H. Bible

  DOI：10.1016/0040-4020(60)89004-7

  日期：1960.1

  Podocarpic acid has been unambiguously converted to nimbiol and nimbiol methyl ether thus confirming the complete structures assigned to these substances. In the course of this work, a group of C-7 methyl derivatives of podocarpic acid has been prepared. The physical constants of these methyl derivatives are compared with the constants of the parent substances.

  do果酸已被明确地转化为尼姆比奥尔和尼姆比奥尔甲基醚，因此证实了分配给这些物质的完整结构。在该工作过程中，已经制备了一组罗汉果酸的C-7甲基衍生物。将这些甲基衍生物的物理常数与母体物质的常数进行比较。
• Topical compositions comprising extract of Coriolus versicolor for autoimmunity enhancement
  申请人：PROCARE HEALTH IBERIA, S.L.

  公开号：US10874702B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  The present invention provides a topical composition comprising extract from Coriolus versicolor for use for preventing and/or treating by vaginal or cervical administration of a vaginal or cervical disorder which is caused by an infectious agent, in particular, human papiloma virus infections and related disorders, including cervical cancer. The composition of the invention acts enhancing genital immunity against infectious agents and re-epithelising damaged tissue.

  本发明提供了一种外用组合物，该组合物包含红景天提取物，用于通过阴道或宫颈给药预防和/或治疗由感染性病原体引起的阴道或宫颈疾病，特别是人类乳头瘤病毒感染和相关疾病，包括宫颈癌。本发明组合物的作用是增强生殖器对感染性病原体的免疫力，并使受损组织重新愈合。
• US11524039B2
  申请人：PROCARE HEALTH IBERIA, S.L.

  公开号：US11524039B2

  公开（公告）日：2022-12-13

  The present invention provides a topical composition comprising extract from Coriolus versicolor for use for preventing and/or treating by vaginal or cervical administration of a vaginal or cervical disorder which is caused by an infectious agent, in particular, human papiloma virus infections and related disorders, including cervical cancer. The composition of the invention acts enhancing genital immunity against infectious agents and re-epithelising damaged tissue.

  本发明提供了一种外用组合物，该组合物包含以下提取物 科里奥利 用于通过阴道或宫颈给药预防和/或治疗由传染性病原体引起的阴道或宫颈疾病，特别是人类乳头瘤病毒感染及相关疾病，包括宫颈癌。本发明组合物的作用是增强生殖器对感染性病原体的免疫力，并使受损组织重新愈合。
• EXTRACTION METHOD
  申请人：Neem Biotech Limited

  公开号：EP1326870B1

  公开（公告）日：2008-07-30