15,16-dinorpimara-8,11,13-trien-12-ol | 72444-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15,16-dinorpimara-8,11,13-trien-12-ol
• 英文别名: 13-methyl-podocarpa-8,11,13-trien-12-ol；(4bS,8aS)-2,4b,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-ol
• CAS: 72444-79-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: ODTCMDWMTYIADH-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-dinorpimara-8,11,13-trien-12-ol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 acetoxynimbiol
  参考文献：
  名称：

  Facile access to optically active ring C aromatic diterpene derivatives from manool. Highly efficient syntheses of (+)-12-methyl-7-oxo-podocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid, (+)-13-methyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene-12-carboxylic acid and (+)-nimbiol

  摘要：

  我们最近开发的策略的扩展，利用关键中间体2，该中间体可通过两步反应（总体收率52%）从马诺醇1获得，对天然存在的C环芳香二萜衍生物的合成提供了在三步内合成(+)-12-甲基-7-氧基波多卡尔帕-8,11,13-三烯-13-羧酸4b及其异构体6b，并且在七步内合成(+)-宁比醇11b，均获得了良好的总体收率。这一合成揭示了分配给从印度苦楝(Azadirachta indica A. Juss)中分离的马戈隆4b的结构是错误的，需要重新调查。

  DOI：

  10.1039/a708795k
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,10S)-13-methylpodocarpa-8,11,13-triene 在 四氯化锡 urea-hydrogen peroxide 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.2h， 生成 15,16-dinorpimara-8,11,13-trien-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of (+)-Nimbiol and Other Podocarpanes Derivatives from Sclareol

  摘要：

  该研究开辟了以荚果烷为骨架的三环二萜的新途径，总体收率极高，并实现了从仙客来醇到 (+)-nimbiol 的高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982533

文献信息

• Lateral lithiation in terpenes: synthesis of (+)-ferruginol and (+)-sugiol
  作者：I.S. Marcos、A. Beneitez、R.F. Moro、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.066

  日期：2010.9

  This paper describes the use of (−)-sclareol in the synthesis of the tricyclic diterpenes of abietane skeleton, such as (+)-ferruginol and (+)-sugiol, using as key step the lateral lithiation of a dinorditerpene derivative.

  本文描述了（-）-香紫苏醇在abietane骨架的三环二萜烯合成中的用途，例如（+）-铁氨酚和（+）-苏木醇，其中使用了二炔三萜衍生物的侧链锂化作为关键步骤。
• Constituents of the trunk bark of Melia azadirachta Linn. and the structure of the ketophenol, nimbiol
  作者：P. Sengupta、S.N. Choudhuri、H.N. Khastgir

  DOI：10.1016/0040-4020(60)85006-5

  日期：1960.1

  the trunk bark of Melia azadirachta Linn. have been isolated a branched chain paraffin alcohol, C26H54O, nimbosterol, sugiol (I, R = H) and a new ketophenol, nimbiol having the molecular formula, C18H24O2. Nimbosterol has been identified as β-sitosterol and nimbiol has been shown to possess the structure (II, R = H). The biogenetic considerations for the possible formation of sugiol and nimbiol in the

  从Melia azadirachta Linn的树干树皮中。已经分离出支链石蜡醇，C 26 H 54 O，尼莫甾醇，sugiol（Ⅰ，R ＝ H）和一种新的酮酚，尼莫酚，其分子式为C 18 H 24 O 2。己烯醇被鉴定为β-谷甾醇，而己烯醇被显示具有该结构（II，R = H）。还讨论了在同一植物中可能形成sugiol和nimbiol的生物遗传学考虑。
• Choudhuri et al., Chemistry and Industry, 1959, p. 1284
  作者：Choudhuri et al.

  DOI：——

  日期：——
• Choudhuri et al., Chemistry and Industry, 1959, p. 634
  作者：Choudhuri et al.

  DOI：——

  日期：——
• Facile access to optically active ring C aromatic diterpene derivatives from manool. Highly efficient syntheses of (+)-12-methyl-7-oxo-podocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid, (+)-13-methyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene-12-carboxylic acid and (+)-nimbiol
  作者：Tatsuhiko Nakano、Randolph Alonso、María Aracelis Maillo、Alfonso Martín、Ramona Avila Núñez

  DOI：10.1039/a708795k

  日期：——

  The extension of our recently developed strategy using the key intermediate 2, obtainable in two steps (52% overall yield) from manool 1, to the synthesis of naturally occurring ring C aromatic diterpene derivatives provides in three steps (+)-12-methyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid 4b and its isomer 6b, and in seven steps (+)-nimbiol 11b, in good overall yields. This synthesis discloses that the structure 4b assigned to margolone isolated from Azadirachta indica A. Juss is incorrect and needs to be reinvestigated.

  我们最近开发的策略的扩展，利用关键中间体2，该中间体可通过两步反应（总体收率52%）从马诺醇1获得，对天然存在的C环芳香二萜衍生物的合成提供了在三步内合成(+)-12-甲基-7-氧基波多卡尔帕-8,11,13-三烯-13-羧酸4b及其异构体6b，并且在七步内合成(+)-宁比醇11b，均获得了良好的总体收率。这一合成揭示了分配给从印度苦楝(Azadirachta indica A. Juss)中分离的马戈隆4b的结构是错误的，需要重新调查。