(+/-)-nimbiol methyl ether | 3772-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-nimbiol methyl ether
• 英文别名: (+/-)-nimbiolmethylether；(+/-)-12-Methoxy-13-methyl-podocarpatrienon-(7)；(+/-)-Nimbiol-methylaether；(4aS,10aS)-6-methoxy-1,1,4a,7-tetramethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 3772-54-1；109688-87-1；123123-15-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: LLSHPJSGKGCJSJ-PKOBYXMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-nimbiol methyl ether 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(+/-)-nimbiol
  参考文献：
  名称：

  二萜合成的新型多米诺反应

  摘要：

  已经描述了新型的协调一致的多米诺酰化-环烷基化/烷基化-环酰化反应。分别由甲磺酸-五氧化二磷和浓H 2 SO 4促进的这些过程，为具有生物活性的天然二萜类化合物，即（±）-ferruginol（1），（±）-nimbidiol（2），（±）-丁二酚（3），（±）-戊二醇（4）和ar-松香三烯（5）。

  DOI：

  10.1021/jo049616n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-nimbiol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  二萜合成的新型多米诺反应

  摘要：

  已经描述了新型的协调一致的多米诺酰化-环烷基化/烷基化-环酰化反应。分别由甲磺酸-五氧化二磷和浓H 2 SO 4促进的这些过程，为具有生物活性的天然二萜类化合物，即（±）-ferruginol（1），（±）-nimbidiol（2），（±）-丁二酚（3），（±）-戊二醇（4）和ar-松香三烯（5）。

  DOI：

  10.1021/jo049616n

文献信息

• Facile transformation of 1-methoxynaphthalenes to octahydrophenanthrenes application to the total synthesis of (±)-sempervirol methyl ether, (±)-sugiol methyl ether, (±)-nimbiol methyl ether, and (±)-nimbidiol dimethyl ether
  作者：Sarbani Das、Asok Kumar Saha、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76731-1

  日期：1994.6

  general method has been developed for the synthesis of the tricyclic aromatic ketones 4,12,13 and 14 from the 1-methoxynaphthalenes 8,9,10 and 11 respectively. The transformations of the ketones 4,12,13 and 14 into the diterpene ethers (±)-sempervirol methyl ether (7), (±)-sugiol methyl ether (15), (±)-nimbiol methyl ether (16), and (±)-nimbidiol dimethyl ether (17) have been successfully accomplished

  已经开发出一种有效的通用方法，用于分别从1-甲氧基萘8、9、10和11合成三环芳族酮4、12、13和14。酮4,12,13和14转化为二萜醚（±）-间戊四醇甲基醚（7），（±）-苏木醇甲基醚（15），（±）-丁二酚甲基醚（16）和（±）-二丙二醇二甲醚（17）已成功完成，其中涉及在液态氨中进行还原甲基化作为关键反应。
• Influence of methoxy-and methyl-aromatic substituents on stereochemistry of the products in the acid-catalyzed cyclization of 2-(2-arylethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexanols: stereocontrolled total synthesis of (±)-nimbidiol and (±)-nimbiol
  作者：Bimal K. Banik、Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86225-6

  日期：1988.1

  The distributions of the -and the -podocarpatrienes (-) and (-) in the cyclialkylation reaction of the easily accessible cyclohexanols (-) under a mild condition have been investigated. The cyclohexanol precursors having unactivated aromatic ring proceeds with high stereoselectivity leading to the respective -products, while the substrates with an electron donating methoxy or a methyl substituent with

  的分布-和-podocarpatrienes（- ）和（-在容易接近的环己醇的反应cyclialkylation（）- ）的温和条件下进行了研究。具有未活化的芳环的环己醇前体以高的立体选择性进行，从而产生相应的产物，而相对于亲电进攻位点具有给电子甲氧基或甲基取代基的底物则导致相应的-和-产品混合物。这些立体化学结果的一致机制已得到发展。基于这些结果，已经实现了改性的二萜（±）-亚氨基二醇（7）和（±）-亚氨基二醇甲醚（18）的简单合成。
• Facile Total Synthesis of (±)-Nimbiol
  作者：Zhen-Ting Du、Guo-Ren Yue、An-Pai Li、Jun-Ying Ma、Tong-Xing Wu、Xue-Gong She、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1002/jccs.200400075

  日期：2004.6

  A facile total synthesis of (′)-nimbiol 1 has been achieved. In order to decrease the dioxo byproduct 2a, an improved oxidation system of CrO 3 /H 2 O/HOAC/NaOAc was used.

  已经实现了(')-nimbiol 1 的简便全合成。为了减少二氧代副产物 2a，使用了改进的 CrO 3 /H 2 O/HOAC/NaOAc 氧化系统。
• The conversion of podocarpic acid to nimbiol
  作者：R.H. Bible

  DOI：10.1016/0040-4020(60)89004-7

  日期：1960.1

  Podocarpic acid has been unambiguously converted to nimbiol and nimbiol methyl ether thus confirming the complete structures assigned to these substances. In the course of this work, a group of C-7 methyl derivatives of podocarpic acid has been prepared. The physical constants of these methyl derivatives are compared with the constants of the parent substances.

  do果酸已被明确地转化为尼姆比奥尔和尼姆比奥尔甲基醚，因此证实了分配给这些物质的完整结构。在该工作过程中，已经制备了一组罗汉果酸的C-7甲基衍生物。将这些甲基衍生物的物理常数与母体物质的常数进行比较。
• Nasipuri,D.; Roy,D.N., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, # 5, p. 327 - 338
  作者：Nasipuri,D.、Roy,D.N.

  DOI：——

  日期：——