achillin | 5956-04-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: achillin
• 英文别名: (3R,3aS,9aS,9bS)-3,6,9-trimethyl-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuleno[4,5-b]furan-2,7-dione
• CAS: 5956-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: BJPSSVHNEGMBDQ-OAACRXHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  achillin 在 亚硝酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以69.1%的产率得到1,10-dihydro-1α,10α-dinitroachillin
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯阿奇林新型二硝基衍生物的合成及晶体结构

  摘要：

  当该化合物暴露于气态 NOClin CHCl 3 时，形成了一种从 Achilleu micrantha Wild. 的地上部分分离的倍半萜内酯 (1) 的意外二硝基衍生物 (2)。该衍生物在吡啶中在 30 分钟内转化为二硝基碳酸 (3)，产率为定量。这些化合物的结构通过单晶 X 射线衍射分析明确确定。

  DOI：

  10.3987/com-02-9651
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,5S,7R,11R)-3,7,12-trimethyl-8,14-dioxo-2,9-dioxatetracyclo[9.3.0.01,3.06,10]tetradec-12-en-5-yl] methanesulfonate 生成 achillin
  参考文献：
  名称：

  COLLADO, ISIDRO G.;MACIAS, FRANCISCO A.;MASSANET, GUILLERMO M.;LUIS, FRAN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1641-1644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropanations of Olefin-Containing Natural Products for Simultaneous Arming and Structure Activity Studies
  作者：Omar Robles、Sergio O. Serna-Saldívar、Janet A. Gutiérrez-Uribe、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol300105q

  日期：2012.3.16

  ester under Rh(II) catalysis is employed for cyclopropanations of electron-rich olefins while an alkynyl sulfonium ylide is used for electron-poor olefins. This approach enables simultaneous natural product derivatization for SAR studies and arming (i.e., via alkyne attachment) for subsequent conjugation with reporter tags (e.g., biotin, fluorophores, photoaffinity labels) for mechanism of action studies

  据报道，在温和条件下进行的含烯烃天然产物的环丙烷化反应可用于同时进行武装和结构-活性关系研究。在 Rh(II) 催化下的炔基重氮酯用于富电子烯烃的环丙烷化，而炔基锍叶立德用于缺电子烯烃。这种方法可以同时进行 SAR 研究的天然产物衍生化和武装（即通过炔烃连接），以便随后与报告标签（例如，生物素、荧光团、光亲和标签）结合，用于作用机​​制研究，包​​括细胞目标识别和蛋白质组分析实验。
• Plant enzymes for bioconversion
  申请人：Bouwmeester Jan Hendrik

  公开号：US20050019882A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention provides the use of enzymes derived from plants in biocatalysis. The regio- and stercoselective introduction of an oxygen group into an unactivated organic compound is still a largely unresolved challenge to organic chemistry (Faber, 2000). We have shown that enzymes of Asteraceae species are capable of converting with high regio- and stereospecificity for example sesquiterpene olefins to commercially interesting products.

  本发明提供了植物来源酶在生物催化中的应用。将氧基引入未活化有机化合物中的区域和立体选择性仍然是有机化学中一个基本未解决的挑战（Faber，2000）。我们已经证明，菊科物种的酶能够高度区域和立体特异性地将倍半萜烯烃等转化为商业上有趣的产物。
• COMPOSITION FOR PROTECTING LIVER COMPRISING DANDELION EXTRACT AND LEMON BALM EXTRACT
  申请人：Phytonutrimedi Co., Ltd.

  公开号：EP3653220A2

  公开（公告）日：2020-05-20

  The present invention can effectively protect a liver from oxidative stress caused by liver damage by significantly reducing the aspartate aminotransferase (AST) and alanine aminotransferase (ALT) values, which are widely known as indicators of liver damage when applied to liver toxicity animal models. The present invention relates to a composition for protecting a liver comprising a dandelion extract and a lemon balm extract as active ingredients that can be usefully used for preventing, ameliorating or treating liver damage, wherein the composition is characterized by comprising a dandelion extract and a lemon balm extract as active ingredients.

  本发明可显著降低天冬氨酸氨基转移酶（AST）和丙氨酸氨基转移酶（ALT）值，从而有效保护肝脏免受肝损伤引起的氧化应激，而天冬氨酸氨基转移酶（AST）和丙氨酸氨基转移酶（ALT）值在应用于肝毒性动物模型时被广泛认为是肝损伤的指标。本发明涉及一种保护肝脏的组合物，该组合物包含蒲公英提取物和柠檬香膏提取物作为活性成分，可有效用于预防、改善或治疗肝损伤，其中该组合物的特征在于包含蒲公英提取物和柠檬香膏提取物作为活性成分。
• Method for treating a protozoal infection
  申请人：Reid Christopher Brian

  公开号：US10561650B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  A method for reducing motility and number of L. donovani cells, said method comprising contacting the L. donovani cells with an effective amount of a composition, the composition comprising a combination of metronidazole and itraconazole, wherein the effective amount is sufficient to reduce motility of the L. donovani cells.

  一种降低唐诺瓦尼氏菌细胞活力和数量的方法，所述方法包括将唐诺瓦尼氏菌细胞与有效量的组合物接触，所述组合物包括甲硝唑和伊曲康唑的组合，其中有效量足以降低唐诺瓦尼氏菌细胞的活力。
• Botanical tinctures
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US10993979B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  Disclosed herein are botanical tinctures that can be variously formulated and packaged and used as dietary supplements and in the prevention and treatment of symptoms associated with disorders affecting digestion or the digestive tract (e.g., symptoms of functional gastrointestinal disorders, FGIDs).

  本文公开的植物酊剂可进行各种配制和包装，用作膳食补充剂，并可用于预防和治疗与影响消化或消化道的疾病有关的症状（如功能性胃肠功能紊乱的症状）。