(3aS,4R,5R,7aS)-7-iodo-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol | 1448608-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,7aS)-7-iodo-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: (3aS,4R,5R,7aS)-7-iodo-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 1448608-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₄
• 分子量: 326.131
• InChiKey: ISIZMFLIUAOEFU-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aS)-7-iodo-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-phomentrioloxin
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Total Synthesis of the Phytotoxic Geranylcyclohexentriol (−)-Phomentrioloxin

  摘要：

  The enantiomeric form, 1R, of the structure (IS) assigned to the phytotoxic natural product phomentrioloxin has been synthesized in seven steps from the homochiral cis-1,2-dihydrocatechol 3. These studies reveal that the true structure of phomentrioloxin is represented by 1R and not by 1S.

  DOI：

  10.1021/np4002866
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-2(s),3(s)-2,3-二羟基-2,3-二氢碘苯 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aS,4R,5R,7aS)-7-iodo-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  某些Phomentrioloxin A类似物的合成及其作为除草剂的评价

  摘要：

  一系列的植物毒性geranylcyclohexentriol 28个类似物（ - ） - phomentrioloxin A（1）已经通过各种对映体纯或haloconduritols某些脱氧衍生物与任一末端炔烃或烯烃borylated的交叉偶联合成。这些类似物中的一些表现出适度的除草活性，并且生理学概况研究表明，类似物4在体外抑制分离的类囊体中的光系统II。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02372