(+)-顺式-2(s),3(s)-2,3-二羟基-2,3-二氢碘苯 | 138769-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (+)-顺式-2(s),3(s)-2,3-二羟基-2,3-二氢碘苯
• 英文名称: cis-(1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-iodocyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-iodocyclohexa-3,5-diene；(5S,6S)-1-iodo-5,6-dihydroxycyclohexa-1,3-diene；(1S,2S)-3-iodocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol；cis-(1S,2S)-3-iodo-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol；3-iodo-cis-1,2-benzenedihydrodiol
• CAS: 138769-92-3
• 化学式: C₆H₇IO₂
• 分子量: 238.025
• InChiKey: PGCYZXIWKRRLCW-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-顺式-2(s),3(s)-2,3-二羟基-2,3-二氢碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 (1S,8R,9S,13R)-11,11-dimethyl-7,10,12-trioxatetracyclo[6.5.2.01,6.09,13]pentadeca-5,14-diene
  参考文献：
  名称：

  含C3系二氮酮，氧化腈和叠氮化物的顺式-1，2-二氢邻苯二酚衍生物的分子内环加成反应：对映体纯螺[5.5]十一烷的立体控制路线及相关系统

  摘要：

  使用Negishi交叉偶联反应，从前体碘化物7制备了一系列对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚衍生物，其中并入有C3链状的重氮酮，氧化腈或叠氮化物残基。这样的衍生物，包括重氮酮12，参与区域和立体选择性分子内环加成反应，生成加合物，例如15，这些加合物很容易合成成螺[5.5]十一烷，例如18。

  DOI：

  10.1021/jo400952u
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 氧气 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(+)-顺式-2(s),3(s)-2,3-二羟基-2,3-二氢碘苯
  参考文献：
  名称：

  酶和化学合成单环芳烃的顺式-二氢二醇衍生物

  摘要：

  通过恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对溴苯和碘苯的代谢，可以高收率得到相应的顺式-二氢二醇产物1和2。随后在这些代谢物中直接进行卤素原子的化学取代，提供了一系列新的对映体纯的已知绝对构型的顺式-二氢二醇。

  DOI：

  10.1039/c39910001630

文献信息

• The Synthesis of Certain Phomentrioloxin A Analogues and Their Evaluation as Herbicidal Agents
  作者：Ehab S. Taher、Prue Guest、Amanda Benton、Xinghua Ma、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis、Tobias Seiser、Trevor W. Newton、Johannes Hutzler

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02372

  日期：2017.1.6

  A series of 28 analogues of the phytotoxic geranylcyclohexentriol (−)-phomentrioloxin A (1) has been synthesized through cross-couplings of various enantiomerically pure haloconduritols or certain deoxygenated derivatives with either terminal alkynes or borylated alkenes. Some of these analogues display modest herbicidal activities, and physiological profiling studies suggest that analogue 4 inhibits

  一系列的植物毒性geranylcyclohexentriol 28个类似物（ - ） - phomentrioloxin A（1）已经通过各种对映体纯或haloconduritols某些脱氧衍生物与任一末端炔烃或烯烃borylated的交叉偶联合成。这些类似物中的一些表现出适度的除草活性，并且生理学概况研究表明，类似物4在体外抑制分离的类囊体中的光系统II。
• Chemoenzymatic Synthesis of Advanced Intermediates for Formal Total Syntheses of Tetrodotoxin
  作者：Daler Baidilov、Lukas Rycek、John F. Trant、Jordan Froese、Brennan Murphy、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1002/anie.201804602

  日期：2018.8.20

  Advanced intermediates for the syntheses of tetrodotoxin reported by the groups of Fukuyama, Alonso, and Sato were prepared. Key steps include the toluene dioxygenase mediated dihydroxylation of either iodobenzene or benzyl acetate. The resulting diene diols were transformed into Fukuyama's intermediate in six steps, into Alonso's intermediate in nine steps, and into Sato's intermediate in ten steps

  制备了由福山，阿隆索和佐藤小组报告的河豚毒素合成的高级中间体。关键步骤包括碘代苯或乙酸苄酯的甲苯双加氧酶介导的二羟基化。所得的二烯二醇经六步转化为福山中间体，经九步转化为阿隆索的中间体，并经十步转化为佐藤的中间体。
• Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Asperpentyn and the Enantiomer of the Structure Assigned to Aspergillusol A
  作者：Ping Lan、Lauren E. White、Ehab S. Taher、Prudence E. Guest、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00304

  日期：2015.8.28

  ent-2, the enantiomer of the structure, 2, assigned to the natural product aspergillusol A are reported. Both reaction sequences employ the enzymatically derived and enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 4 as starting material and use Sonogashira cross-coupling chemistry to install the required enyne side-chain. The 1H and 13C NMR spectroscopic data derived from compound ent-2 match those reported

  报道了分配给天然产物曲霉酚A的（+）-asperpentyn（1）和化合物ent - 2（结构2的对映异构体）的总合成。这两个反应序列均使用酶衍生和对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚4作为起始原料，并使用Sonogashira交叉偶联化学方法安装所需的烯炔侧链。来自化合物ent - 2的1 H和13 C NMR光谱数据 与报道的曲霉酚A匹配，因此表明该天然产物的总体结构已正确分配，尽管其绝对立体化学仍不清楚。
• The first enantioselective strategy towards speciosins
  作者：Alejandro Peixoto de Abreu Lima、Leopoldo Suescun、Enrique Pandolfi、Valeria Schapiro

  DOI：10.1039/c8nj06158k

  日期：——

  We introduce chirality with a biotransformation and a side chain with a Sonogashira reaction, for the first enantioselective strategy for speciosins.

  我们通过生物转化和Sonogashira反应引入手性，为speciosins的第一种对映选择性策略。
• Chemoenzymatic and enantiodivergent routes to 1,2-ring-fused bicyclo[2.2.2]octane and related tricyclic frameworks
  作者：Kerrie A. B. Austin、Jon D. Elsworth、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b921600f

  日期：——

  New and simple protocols are described for the conversion of the enzymatically-derived and enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 7 (X = I) and its 6-methylated derivative into either antipodal form of compounds embodying the tricyclic frameworks of terpenoids 1–6. Key steps include intramolecular Diels–Alder (IMDA) and (in some cases) singlet or triplet-based photochemical processes.

  新描述了将酶促衍生的具有光学纯度的顺式-1,2-二氢邻苯二酚7（X = I）及其6-甲基化衍生物转化为体现萜类化合物1-6的含三环骨架的两种相反构型的化合物的简单协议。关键步骤包括分子内的狄尔斯-阿尔德反应（IMDA）以及在某些情况下的单重态或三重态为基础的光化学过程。