2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone | 401516-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 401516-46-9
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: HNHKLPZEVFIGJM-FXSWLTOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 在 palladium dihydroxide aluminum oxide 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-deoxy-α-D-galacto-hept-2-ulosyl-(2->4)-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxyhept-2-ulosyl-glycono-1,5-lactone utilizing α-selective O-glycosidation of 2,6-anhydro-1-deoxy-d-hept-1-enitols

  摘要：

  A series of 1-deoxy-heptulo-2-pyranosyl-glycono-1,5-lactones were synthesized utilizing completely a-selective O-glycosidation of heptenitols. Anomeric configuration of the products was confirmed by (3)J(C,H) coupling measurement and X-ray crystal structural analysis. The benzyl-protected ketosyl saccharides were partly unstable, and glycosidic linkage was prone to cleave under the usual debenzylation conditions. To prevent this, we surveyed various additives for the Pd-catalyzed hydrogenation reaction and found that basic alumina was the most effective. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.032
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,2,6-tri-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxyhept-2-ulosyl-glycono-1,5-lactone utilizing α-selective O-glycosidation of 2,6-anhydro-1-deoxy-d-hept-1-enitols

  摘要：

  A series of 1-deoxy-heptulo-2-pyranosyl-glycono-1,5-lactones were synthesized utilizing completely a-selective O-glycosidation of heptenitols. Anomeric configuration of the products was confirmed by (3)J(C,H) coupling measurement and X-ray crystal structural analysis. The benzyl-protected ketosyl saccharides were partly unstable, and glycosidic linkage was prone to cleave under the usual debenzylation conditions. To prevent this, we surveyed various additives for the Pd-catalyzed hydrogenation reaction and found that basic alumina was the most effective. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.032

文献信息

• Direct Methylenation of Partially Benzyl-Protected Sugar Lactones by Dimethyltitanocene
  作者：Xiaoliu Li、Hiro Ohtake、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1055/s-2001-18772

  日期：——

  Mono- and disaccharidic exo-methylenesugars containing an unprotected hydroxy group were conveniently prepared by the direct methylenation of the corresponding mono- and disaccharidic lactones using dimethyltitanocene.

  通过使用二甲基二茂钛对相应的单糖和二糖内酯进行直接甲基化，可以方便地制备含有未保护羟基的单糖和二糖外亚甲基糖。
• [EN] METHOD FOR PREPARING KETONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ CÉTONE<br/>[JA] ケトン化合物の製造方法
  申请人：TOKUYAMA CORP

  公开号：WO2020129901A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  ［課題］本発明は、ケトン化合物の新規製造方法を提供することを目的とする。 ［解決手段］本発明は、下記式（Ｉ）： で表される化合物（Ｉ）を製造する方法であって、　下記式（ＩＩ）： で表される化合物（ＩＩ）と、　下記式（ＩＩＩ－Ｉ）： で表される化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、及び、下記式（ＩＩＩ－ＩＩ）： で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩ） からなる群から選択される少なくとも１種の有機亜鉛化合物とを、　銅触媒の存在下で反応させて、前記化合物（Ｉ）を得る工程 を含んでなる、方法を提供する。

  [问题] 本发明的目的是提供一种新的酮化合物的制备方法。 [解决方案] 本发明提供一种制备下列化合物（I）的方法，其中： 至少选择来自以下组合的一种有机锌化合物： 化合物（II）由下列式（II）表示： 化合物（III-I）由下列式（III-I）表示： 化合物（III-II）由下列式（III-II）表示： 在铜催化剂的存在下反应，以获得化合物（I）。