(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)methanol | 89064-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 89064-71-1
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: QJUBSCVFTBTWDZ-IVFJIKSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)methanol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)methyl amine
  参考文献：
  名称：

  An Access to Glycoconjugate Libraries through Multicomponent Reactions

  摘要：

  Four-component reactions: The Ugi reaction of four suitably functionalized carbohydrate derivatives (as a per-O-benzylated amine, an aldehyde, a carboxylic acid, and an isocyanide) allow the effective assembly of diverse compound libraries. The complex glycoconjugates formed can be deprotected (see the picture for an example), and the resulting glycomimetics are of high interest for screening purposes.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3436::aid-anie3436>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-gluco-heptulopyranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第六次沟通。叔硝基醚还原脱硝中的立体电子控制。' C-糖苷'的合成†

  摘要：

  与卜分开的，自由基的脱硝3吡喃糖衍生物的SNH 3，4,9，和10以良好产率得到专门的“ Ç -glycosides” 5和11，分别（方案1）。环己基衍生物15、16、19和20的相似还原反应分别得到17、18、21和22的4：1混合物，并且始终主要形成轴向C，H键。在呋喃糖系列中，观察到D-甘露糖衍生的硝基醚25和27和D-核糖衍生的硝基醚的发散行为分别如图30和31所示，因为前两者给出了异构体均一的还原产物（分别为26和28；方案3），而后者为非对映异构体32和33的1∶1混合物（方案4）。立体化学结果是基于环O原子的立体电子效应，在三氧杂双环[3.3.0]辛烷环体系中中间的金字塔形烷氧基烷基的优选构型和空间效应进行解释的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660733

文献信息

• Novel synthesis of oligosaccharides linked with carbamate and urea bonds utilizing modified Curtius rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.089

  日期：2008.9

  describe a novel synthesis of various carbamate- and urea-linked disaccharides stereospecifically using sugar carboxylic acids and sugar alcohols or sugar amines by the modified Curtius rearrangement. In this reaction, the reactivity of each hydroxyl group in glucose as an acceptor has been disclosed. Furthermore, we applied this method to the synthesis of carbamate-linked oligosaccharides including

  我们描述了一种新型合成的各种氨基甲酸酯和脲连接的二糖，使用糖羧酸和糖醇或糖胺，经修饰的库尔修斯重排立体定向。在该反应中，已经公开了葡萄糖中每个羟基作为受体的反应性。此外，我们将此方法应用于包括树突状分子的氨基甲酸酯连接的寡糖的合成。
• Synthesis and in Vitro Evaluation of Inhibitors of Intestinal Cholesterol Absorption
  作者：Lisbet Kværnø,、Moritz Werder、Helmut Hauser、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jm050422p

  日期：2005.9.1

  We have utilized our recently developed in vitro assay to address two key questions in the design of small-molecule cholesterol absorption inhibitors using ezetimibe, the only drug yet approved for the inhibition of cholesterol absorption in the small intestine, as a starting point: (1) the role of glycosylation and (2) the importance of the beta-lactam scaffold of ezetimibe for inhibitory activity

  我们已经利用我们最近开发的体外测定法来解决使用依泽替米贝设计小分子胆固醇吸收抑制剂的两个关键问题，依泽替米贝是唯一尚未批准的抑制小肠胆固醇吸收的药物，作为出发点：（1 ）糖基化的作用，以及（2）依泽替米贝的β-内酰胺支架对于抑制活性的重要性。合成了多种依泽替米贝的不可水解酚类糖苷，并使用刷状缘膜囊泡测定法证明是胆固醇吸收的活性抑制剂。类似的氮杂环丁烷提供了体外使用各种抑制剂的途径，这表明依泽替米贝的β-内酰胺仅用作适当地定位所需取代基的环骨架。
• Highly stereoselective synthesis of aryl/heteroaryl-<i>C</i>-nucleosides <i>via</i> the merger of photoredox and nickel catalysis
  作者：Yingying Ma、Shihui Liu、Yifan Xi、Hongrui Li、Kai Yang、Zhihao Cheng、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07184a

  日期：——

  developed. The reaction proceeds smoothly under visible-light irradiation and features the using of cost-effective and easily handled catalysts and starting materials, which allows the highly stereoselective synthesis of diverse aryl/heteroaryl-C-nucleosides in moderate to high yields.

  已经开发了异核糖基/脱氧核糖基酸与芳基/杂芳基溴化物的光氧化还原/镍双催化的脱羧交叉偶联反应。该反应在可见光照射下可顺利进行，其特点是使用经济高效且易于操作的催化剂和起始原料，从而可以以中等至高收率高度立体选择性地合成各种芳基/杂芳基-C-核苷。
• Stereo- and regioselective hydroboration of 1-<i>exo</i>-methylene pyranoses: discovery of aryltriazolylmethyl C-galactopyranosides as selective galectin-1 inhibitors
  作者：Alexander Dahlqvist、Axel Furevi、Niklas Warlin、Hakon Leffler、Ulf J Nilsson

  DOI：10.3762/bjoc.15.102

  日期：——

  Galectins are carbohydrate recognition proteins that bind carbohydrates containing galactose and are involved in cell signaling and cellular interactions, involving them in several diseases. We present the synthesis of (aryltriazolyl)methyl galactopyranoside galectin inhibitors using a highly diastereoselective hydroboration of C1-exo-methylene pyranosides giving inhibitors with fourfold or better selectivity for galectin-1 over galectin-3, -4C (C-terminal CRD), -4N (N-terminal CRD), -7, -8C, -8N, -9C, and -9N and dissociation constants down to 170 µM.

  半乳糖结合蛋白是一种识别含有半乳糖的碳水化合物的蛋白质，参与细胞信号传导和细胞相互作用，涉及多种疾病。我们使用高度对映选择性的C1-exo-亚甲基吡喃糖的氢硼化反应合成了(芳基三唑基)甲基半乳糖吡喃糖半乳糖结合蛋白抑制剂，这些抑制剂对半乳糖结合蛋白-1的选择性是半乳糖结合蛋白-3，-4C（C端CRD），-4N（N端CRD），-7，-8C，-8N，-9C和-9N的四倍或更好，并且解离常数低至170微米。
• Synthesis of hexopyranosyl pyrimidine homonucleosides
  作者：Vineet Verma、Vipin K. Maikhuri、Vinod Khatri、Ankita Singh、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2020.1836224

  日期：2021.2.1

  A simple and convenient methodology has been developed for the synthesis of novel hexopyranosyl pyrimidine homonucleosides and hexopyranosyl double-headed pyrimidine homonucleosides from the corres...

  开发了一种简单方便的方法，用于合成新型吡喃己糖嘧啶同核苷和吡喃己糖双头嘧啶同核苷。