methyl (3S)-6-bromo-3-hydroxy-8-nitro-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate | 1239015-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-6-bromo-3-hydroxy-8-nitro-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S)-6-bromo-3-hydroxy-8-nitro-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1239015-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₅
• 分子量: 331.123
• InChiKey: ZUFMYMAVAZLXRT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-6-bromo-3-hydroxy-8-nitro-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 在 sodium azide 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 25.25h， 生成 (5R)-5-(formylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2-二氢喹啉的 C-3-C-4 双键环氧化的远程控制：在 (-)-(R)-Sumanirole (PNU-95666E) 合成中的应用

  摘要：

  描述了从喹啉开始的 (-)-(R)-舒马尼罗的十二步合成。第一种合成方法，使用手性 Reissert 加合物，问题太大，无法进一步研究。在第二种成功的方法中，作者利用了在 N-1 处带有 Evans 手性助剂的 1,2-二氢喹啉的立体选择性环氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200344
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[(1aR,7bS)-1a,2,3,7b-tetrahydrooxireno[2,3-c]quinoline-3-carbonyl]oxazolidine-2-one 在 sodium nitrate 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 3.5h， 生成 methyl (3S)-6-bromo-3-hydroxy-8-nitro-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2-二氢喹啉的 C-3-C-4 双键环氧化的远程控制：在 (-)-(R)-Sumanirole (PNU-95666E) 合成中的应用

  摘要：

  描述了从喹啉开始的 (-)-(R)-舒马尼罗的十二步合成。第一种合成方法，使用手性 Reissert 加合物，问题太大，无法进一步研究。在第二种成功的方法中，作者利用了在 N-1 处带有 Evans 手性助剂的 1,2-二氢喹啉的立体选择性环氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200344

文献信息

• A New Synthesis of (R)-(-)-Sumanirole (PNU-95666E)
  作者：Sylvain Collet、André Guingant、Ludivine Jean-Gérard、Frédéric Macé、Hélène Dentel、Anh Ngoc Ngo、Michel Evain

  DOI：10.1055/s-0029-1219942

  日期：2010.6

  A twelve-step synthesis of (R)-(-)-sumanirole hydrochloride, starting from quinoline, has been achieved. The key reaction features selective epoxidation of the C3-C4 double bond of a 1,2-dihydroquinoline bearing a chiral auxiliary at N-1.

  已经实现了从喹啉开始的 (R)-(-)-sumanirole 盐酸盐的十二步合成。关键反应的特征是在 N-1 处带有手性助剂的 1,2-二氢喹啉的 C3-C4 双键选择性环氧化。
• Remote Control of the C-3-C-4 Double-Bond Epoxidation of a Chiral 1,2-Dihydroquinoline: Application to the Synthesis of (-)-(R)-Sumanirole (PNU-95666E)
  作者：Ludivine Jean-Gérard、Frédéric Macé、Anh Ngoc Ngo、Mickaël Pauvert、Hélène Dentel、Michel Evain、Sylvain Collet、André Guingant

  DOI：10.1002/ejoc.201200344

  日期：2012.8

  synthetic approach, using a chiral Reissert adduct, was too problematic to be pursued further. In the second successful approach, the authors took advantage of the stereoselective epoxidation of a 1,2-dihydroquinoline bearing an Evans' chiral auxiliary at N-1.

  描述了从喹啉开始的 (-)-(R)-舒马尼罗的十二步合成。第一种合成方法，使用手性 Reissert 加合物，问题太大，无法进一步研究。在第二种成功的方法中，作者利用了在 N-1 处带有 Evans 手性助剂的 1,2-二氢喹啉的立体选择性环氧化。