2-(4-bromophenyl)-3,3a-dihydropyrazolo[5,1-a]isoindol-8-one | 1415465-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3,3a-dihydropyrazolo[5,1-a]isoindol-8-one
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-1,9b-dihydropyrazolo[1,5-b]isoindol-5-one；2-(4-bromophenyl)-1,9b-dihydropyrazolo[1,5-b]isoindol-5-one
• CAS: 1415465-96-1
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: CRSJGKUSYJRMEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-carbaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3,3a-dihydropyrazolo[5,1-a]isoindol-8-one
  参考文献：
  名称：

  2-(取代苯基)-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1-a]异吲哚-8-酮通过查尔酮基N-甲酰基-吡唑啉的替代合成路线

  摘要：

  摘要 描述了通过基于查尔酮的 N-甲酰基-吡唑啉生成 2-(取代苯基)-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1a] 异吲哚-8-酮的替代方法。通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的反应，在三氟乙酸（TFA）作为催化剂的存在下进行分子内弗瑞德-克来福特酰化反应，以优异的收率（81-96%）制备了 N-甲酰基-吡唑啉在乙腈中回流，以良好至极好的收率（74-94%）提供官能化的 2-（取代苯基）-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1-a]异吲哚-8-酮。我们的合成路线避免了昂贵的试剂并显着提高了产量。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.606414

文献信息

• Alternate Synthesis Route of 2-(Substituted Phenyl)-3,3a-dihydro-8H-pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoindol-8-ones via Chalcone-Based N-Formyl-pyrazolines
  作者：Naseem Ahmed、Dharm Dev

  DOI：10.1080/00397911.2011.606414

  日期：2013.1.1

  Abstract An alternate approach to 2-(substituted phenyl)-3,3a-dihydro-8H-pyrazolo[5,l-a] isoindol-8-ones via chalcone-based N-formyl-pyrazolines is described. N-Formyl-pyrazolines were prepared in excellent yield (81–96%) by the reaction of chalcones with hydrazine hydrate in the presence of formic acid, which undergoes intramolecular Friedel–Crafts acylation in the presence of trifluoroacetic acid

  摘要 描述了通过基于查尔酮的 N-甲酰基-吡唑啉生成 2-(取代苯基)-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1a] 异吲哚-8-酮的替代方法。通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的反应，在三氟乙酸（TFA）作为催化剂的存在下进行分子内弗瑞德-克来福特酰化反应，以优异的收率（81-96%）制备了 N-甲酰基-吡唑啉在乙腈中回流，以良好至极好的收率（74-94%）提供官能化的 2-（取代苯基）-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1-a]异吲哚-8-酮。我们的合成路线避免了昂贵的试剂并显着提高了产量。图形概要