2-氨基-4-(羟基甲基)苯甲酸甲酯 | 133728-31-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-(羟基甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-4-(hydroxymethyl)benzoate
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-2-amino-methyl benzoate；4-hydroxymethyl-2-aminobenzoic acid methyl ester；2-amino-4-hydroxymethyl-benzoic acid methyl ester
• CAS: 133728-31-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: KAVHHQDCLHUMBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(羟基甲基)苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 尿素 、 potassium iodide 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 Methyl 2-(2-chlorophenyl)-4-(pyridin-3-yloxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Potent and Selective Non-Cysteine-Containing Inhibitors of Protein Farnesyltransferase

  摘要：

  Potent and selective non-thiol-containing inhibitors of protein farnesyltransferase are described. FTI-276 (1) was transformed into pyridyl ether analogue 19. The potency of pyridyl ether 19 was improved by modification of the biphenyl core to that of an o-tolyl substituted biphenyl core to give 29. In addition to 0.4 nM in vitro potency, 29 displayed 350 nM potency in whole cells as the parent carboxylic acid. The o-tolyl biphenyl core dramatically and unexpectedly enhanced the potency of other compounds as exemplified by 46, 47, 48, and 49.

  DOI：

  10.1021/jm980298s
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基对苯二甲酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 4-碘苯甲酰氯 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-氨基-4-(羟基甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/108591

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Inhibitors of protein isoprenyl transferases
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US20020193596A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Compounds having the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 is (a) hydrogen, (b) loweralkyl, (c) alkenyl, (d) alkoxy, (e) thioalkoxy, (f) halo, (g) haloalkyl, (h) aryl-L 2 —, and (i) heterocyclic-L 2 —; R 2 is selected from (a) 2 (b) —C(O)NH—CH(R 14 )—C(O)OR 15 , (c) 3 (d) —C(O)NH—CH(R 14 )—C(O)NHSO 2 R 16 (e) —C(O)NH—CH(R 14 )-tetrazolyl, (f) —C(O)NH-heterocyclic, and (g) —C(O)NH—CH(R 14 )—C(O)NR 17 R 18 ; R 3 is heterocyclic, aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl; R 4 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, halogen, aryl, arylakyl, heterocyclic, or (heterocyclic)alkyl; L 1 is absent or is selected from (a) —L 4 —N(R 5 )—L 5 —, (b) —L 4 —O—L 5 —, (c) —L 4 —S(O) n —L 5 — (d) —L 4 -L 6 —C(W)—N(R 5 )—L 5 —, (e) —L 4 -L 6 —S(O) m —N(R 5 )—L 5 —, (f) —L 4 —N(R 5 )—C(W)—L 7 -L 5 —, (g) —L 4 —N(R 5 )—S(O) p —L 7 —L 5 —, (h) optionally substituted alkylene, (i) optionally substituted alkenylene, and (j) optionally substituted alkynylene are inhibitors of protein isoprenyl transferases. Also disclosed are protein isoprenyl transferase inhibiting compositions and a method of inhibiting protein isoprenyl transferases.

  具有以下公式的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为(a)氢，(b)较低的烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤代烷基，(h)芳基-L2—，以及(i)杂环-L2—；R2从(a)中选择，(b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15，(c)中选择，(d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16，(e) -C(O)NH-CH(R14)-四唑基，(f) -C(O)NH-杂环，以及(g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18；R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基；R4为氢，较低烷基，卤代烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环基，或(杂环)烷基；L1为空缺或从(a) -L4-N(R5)-L5-，(b) -L4-O-L5-，(c) -L4-S(O)n-L5-，(d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-，(e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-，(f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-，(g) -L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-，(h)可选择取代的烷基，(i)可选择取代的烯基，以及(j)可选择取代的炔基是蛋白异戊二烯转移酶的抑制剂。还公开了蛋白异戊二烯转移酶抑制组合物和抑制蛋白异戊二烯转移酶的方法。
• Functionalized congener approach to muscarinic antagonists: analogs of pirenzepine
  作者：Yishai Karton、Barton J. Bradbury、Jesse Baumgold、Robert Paek、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm00111a032

  日期：1991.7

  The M1-selective muscarinic receptor antagonist pirenzepine 6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one) was derivatized to explore points of attachment of functionalized side chains for the synthesis of receptor probes and ligands for affinity chromatography. The analogues prepared were evaluated in competitive binding assays versus [3H]-N-methylscopolamine at four muscarinic receptor subtypes (m1AChR-m4AChR)

  对 M1 选择性毒蕈碱受体拮抗剂哌仑西平 6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯二氮卓-6-一）进行衍生化，以探索功能化侧链的连接点，以合成受体探针和亲和配体色谱法。在来自大鼠心脏组织和转染的 A9L 细胞的膜中的四种毒蕈碱受体亚型 (m1AChR-m4AChR) 上，通过与 [3H]-N-甲基东莨菪碱的竞争性结合测定来评估制备的类似物。合成了9-(羟甲基)哌仑西平、8-(甲硫基)哌仑西平以及一系列8-氨基磺酰基衍生物。还制备了几种哌仑西平的5-取代类似物。通过 4-去甲基哌仑西平与各种亲电子试剂的反应，制备了哌嗪环 4 位上取代的一系列替代类似物。哌仑西平的 N-氯乙基类似物在水性缓冲液中形成反应性氮丙啶物质，但未能亲和标记毒蕈碱受体。在一系列氨基烷基类似物中，亲和力随着烷基链长度的增加而增加。较短链的类似物通常比哌仑西平的效力低得多，而较长的类似物（7-10 个碳）对 m1 受体的效力
• New diazepines substituted in the 6-position, processes for their
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US05185442A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  The invention relates to new diazephines of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as defined herein, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions useful for treating PAF-induced disease.

  该发明涉及一种新的二氮杂环烯化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如本文所定义，以及制备它们的方法以及它们作为治疗PAF诱导疾病的药用组合物的用途。
• Carboxylic acid amides, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20020128495A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present application relates to carboxylic acid amides of general formula 1 wherein A, B and R 1 to R 3 are defined as in claim 1, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing these compounds and the use thereof and their preparation.

  本申请涉及通式1的羧酸酰胺，其中A、B和R1至R3如权利要求1中所定义，制备它们的工艺，含有这些化合物的制药组合物及其用途和制备方法。
• 1H-QUINAZOLINE-2,4-DIONES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20130296332A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to 1H-Quinazoline-2,4-diones of formula (I) wherein R 1 and R 2 are as defined in the specification, their preparation, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions containing them. Further, intermediates for the manufacture of compounds of formula (I) are and combinations comprising compounds of formula (I) are disclosed.

  本发明涉及公式(I)的1H-喹唑啉-2,4-二酮，其中R1和R2如规范所定义，它们的制备，它们作为药物的用途，以及含有它们的药物组合物。此外，还公开了制造公式(I)化合物的中间体和包含公式(I)化合物的组合物。