spiro(cyclopropane-1,3-indolin)-2-one-5-boronic acid pinacol ester | 1613639-40-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: spiro(cyclopropane-1,3-indolin)-2-one-5-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 5'-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1',2'-dihydrospiro[cyclopropane-1,3'-indole]-2'-one；5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)spiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 1613639-40-9
• 化学式: C₁₆H₂₀BNO₃
• 分子量: 285.151
• InChiKey: KVUVOHGOZWNQBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro(cyclopropane-1,3-indolin)-2-one-5-boronic acid pinacol ester 、 (R)-2-(5-bromo-pyridin-3-ylamino)-2-phenyl-ethanol 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以20 mg的产率得到(R)-5‘-(5-((2-hydroxy-1-phenylethyl)amino)pyridin-3-yl)spiro[cyclopropane-1,3‘-indolin]-2’-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BI-RING PHENYL-PYRIDINES/PYRAZINES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] NOUVELLES PHÉNYLPYRIDINES/PYRAZINES À DEUX CYCLES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  该发明提供了具有以下一般式的新化合物：其中R1、R2和R3如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2014090692A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硼酸频那醇酯吲哚-2-酮 、 乙烯基二苯基s三氟甲磺酸盐 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到spiro(cyclopropane-1,3-indolin)-2-one-5-boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌介导的三氟乙烯乙烯基二苯基sulf与恶唑的环丙烷化：温和的反应，具有广泛的官能团相容性†

  摘要：

  据报道，三氟甲磺酸锌首次用于将未保护的羟吲哚与乙烯基二苯基三氟甲磺酸salt盐环丙烷化。反应在环境条件下进行，并始终提供高收率和宽泛的官能团耐受性。证明了可用于复杂分子的后期功能化（LSF）。

  DOI：

  10.1039/c6ra24985j