trilobin | 165525-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trilobin
• 英文别名: (2S)-4-[(8R,13R)-8,13-dihydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]tridecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 165525-53-1
• 化学式: C₃₇H₆₆O₇
• 分子量: 622.927
• InChiKey: ZKPIIYAYSXXUDC-YVKOSWGISA-N

物化性质

• 沸点：
  764.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 trilobin 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 10,15,24-tri-O-(trimethylsilyl)trilobin
  参考文献：
  名称：

  Trilobacin和trilobin的绝对构型，一种来自Asimina triloba（Annonaceae）茎皮的新型高效产乙酸素

  摘要：

  Trilobacin（1）是先前报道的唯一的Annnonaceous acetogenin，在相邻的双四氢呋喃（THF）环之间具有赤字的相对构型。将相邻的双THF部分1中的相对构型从C-15改成C-24的苏/反式/赤型/顺式/苏式，并将其绝对构型确定为4 R，15 R，16 R，19 R，20 S，23 R，24 R和36 S通过先进的Mosher酯方法及其4,24-二乙酸（1a）。进一步研究爪足树Asimina triloba的茎皮的EtOH提取物，通过盐水虾的致死性监测其生物活性，从而产生了一种新的产乙酸原素trilobin（2）。光谱和化学方法鉴定2为的4-脱氧-10-羟基异构体1。通过分析其Mosher酯衍生物，确定2的绝对构型为10 R，15 R，16 R，19 R，20 S，23 R，24 R和36 S。2个 在三种人实体瘤细胞系中具有选择性的细胞毒性，其作用力超过阿霉素的十亿倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00364-e
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9R)-5-hydroxy-8,9-isopropylidenedioxynonadecan-1,4-olide 在 RhCl(PPh₃)3 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 二甲基硫 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 trilobin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Trilobin

  摘要：

  The first total synthesis of(+)-trilobin (la) was achieved in 22 steps and 2.74% yield by means of the "naked" carbon skeleton strategy, with all of the asymmetric centers in the bis-THF fragment of the molecules being produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the asymmetric epoxidation reactions. The synthetic scheme represents a general methodology for the preparation of trans,cis-bis-THF ring systems.

  DOI：

  10.1021/jo982110i

文献信息

• Total Synthesis of the Cytotoxic <i>Threo</i>, <i>Trans</i>, <i>Erythro</i>, <i>Cis</i>, <i>Threo</i> Annonaceous Acetogenin Trilobin
  作者：James A. Marshall、Hongjian Jiang

  DOI：10.1021/jo982057y

  日期：1999.2.1

  A synthesis of trilobin, a new stereochemical varient of the adjacent bis-tetrahydrofuran subgroup of the Annonaceous acetogenins, is described. The synthesis involves three stereochemically defining carbon-carbon bond-forming steps. The first of these introduces the C23-C24 stereocenters and the left side chain by means of an S(E)2' addition of the nonracemic 11-carbon gamma-oxygenated allylic indium

  描述了三叶草蛋白的合成，三叶草蛋白是Annanoaceous acetogenins的相邻双-四氢呋喃亚基的新立体化学变体。该合成涉及三个立体化学定义的碳-碳键形成步骤。这些中的第一个通过S（E）2'的方式将C23-C24立体中心和左侧链引入，该S（E）2'将衍生自α-氧化的烯丙基锡烷4的非外消旋的11-碳γ-氧化的烯丙基铟试剂引入C24 -C16核心醛3.第二个通过BF（3）促进的S（E）2'向C16添加非外消旋的6碳γ-氧化烯丙基锡11形成C15-C16立体中心和右链的一部分。 -C34醛10。第三种方法是在手性双磺酰胺催化剂存在下，向C10-C34醛15中添加二烷基锌试剂17，以建立C10立体中心，同时添加右链的C1-C9残基。通过C1-C34酯与受保护的（S）-丙醛23的缩合来附加C36立体中心和丁烯内酯。
• Total Synthesis of Trilobin
  作者：Anjana Sinha、Santosh C. Sinha、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo982110i

  日期：1999.4.1

  The first total synthesis of(+)-trilobin (la) was achieved in 22 steps and 2.74% yield by means of the "naked" carbon skeleton strategy, with all of the asymmetric centers in the bis-THF fragment of the molecules being produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the asymmetric epoxidation reactions. The synthetic scheme represents a general methodology for the preparation of trans,cis-bis-THF ring systems.
• The absolute configuration of trilobacin and trilobin, a novel highly potent acetogenin from the stem bark of Asimina triloba (Annonaceae)
  作者：Geng-Xian Zhao、Zhe-Ming Gu、Lu Zeng、Jin-Feng Chao、John F. Kozlowski、Karl V. Wood、Jerry L. McLaughlin

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00364-e

  日期：1995.6

  Trilobacin (1) is the only previously reported Annonaceous acetogenin with the erythro relative configuration between the adjacent bis-tetrahydrofuran (THF) rings. The relative configuration in the adjacent bis-THF moiety of 1 was corrected to threo/trans/erythro/cis/threo from C-15 to C-24, and the absolute configuration was determined as 4R, 15R, 16R, 19R, 20S, 23R, 24R and 36S by advanced Mosher

  Trilobacin（1）是先前报道的唯一的Annnonaceous acetogenin，在相邻的双四氢呋喃（THF）环之间具有赤字的相对构型。将相邻的双THF部分1中的相对构型从C-15改成C-24的苏/反式/赤型/顺式/苏式，并将其绝对构型确定为4 R，15 R，16 R，19 R，20 S，23 R，24 R和36 S通过先进的Mosher酯方法及其4,24-二乙酸（1a）。进一步研究爪足树Asimina triloba的茎皮的EtOH提取物，通过盐水虾的致死性监测其生物活性，从而产生了一种新的产乙酸原素trilobin（2）。光谱和化学方法鉴定2为的4-脱氧-10-羟基异构体1。通过分析其Mosher酯衍生物，确定2的绝对构型为10 R，15 R，16 R，19 R，20 S，23 R，24 R和36 S。2个 在三种人实体瘤细胞系中具有选择性的细胞毒性，其作用力超过阿霉素的十亿倍。