(10R,15R)-10-Hydroxy-15-methoxymethoxy-15-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-pentadecanoic acid ethyl ester | 220408-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10R,15R)-10-Hydroxy-15-methoxymethoxy-15-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-pentadecanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (10R,15R)-10-hydroxy-15-(methoxymethoxy)-15-[(2R,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]pentadecanoate
• CAS: 220408-06-0
• 化学式: C₄₀H₇₆O₉
• 分子量: 701.038
• InChiKey: NTDQRNBIZJIUGB-PERSVHHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,15R)-10-Hydroxy-15-methoxymethoxy-15-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-pentadecanoic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (S)-3-{(8R,13R)-8,13-Bis-methoxymethoxy-13-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性苏糖，反式，赤藓，顺式，苏糖类丙酮酸甘油三酯的全合成。

  摘要：

  描述了三叶草蛋白的合成，三叶草蛋白是Annanoaceous acetogenins的相邻双-四氢呋喃亚基的新立体化学变体。该合成涉及三个立体化学定义的碳-碳键形成步骤。这些中的第一个通过S（E）2'的方式将C23-C24立体中心和左侧链引入，该S（E）2'将衍生自α-氧化的烯丙基锡烷4的非外消旋的11-碳γ-氧化的烯丙基铟试剂引入C24 -C16核心醛3.第二个通过BF（3）促进的S（E）2'向C16添加非外消旋的6碳γ-氧化烯丙基锡11形成C15-C16立体中心和右链的一部分。 -C34醛10。第三种方法是在手性双磺酰胺催化剂存在下，向C10-C34醛15中添加二烷基锌试剂17，以建立C10立体中心，同时添加右链的C1-C9残基。通过C1-C34酯与受保护的（S）-丙醛23的缩合来附加C36立体中心和丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/jo982057y
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-4-hydroxy-1-[(2S,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl ester 在 palladium on activated charcoal Diethylborane 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (10R,15R)-10-Hydroxy-15-methoxymethoxy-15-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-pentadecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性苏糖，反式，赤藓，顺式，苏糖类丙酮酸甘油三酯的全合成。

  摘要：

  描述了三叶草蛋白的合成，三叶草蛋白是Annanoaceous acetogenins的相邻双-四氢呋喃亚基的新立体化学变体。该合成涉及三个立体化学定义的碳-碳键形成步骤。这些中的第一个通过S（E）2'的方式将C23-C24立体中心和左侧链引入，该S（E）2'将衍生自α-氧化的烯丙基锡烷4的非外消旋的11-碳γ-氧化的烯丙基铟试剂引入C24 -C16核心醛3.第二个通过BF（3）促进的S（E）2'向C16添加非外消旋的6碳γ-氧化烯丙基锡11形成C15-C16立体中心和右链的一部分。 -C34醛10。第三种方法是在手性双磺酰胺催化剂存在下，向C10-C34醛15中添加二烷基锌试剂17，以建立C10立体中心，同时添加右链的C1-C9残基。通过C1-C34酯与受保护的（S）-丙醛23的缩合来附加C36立体中心和丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/jo982057y

文献信息

• Total Synthesis of the Cytotoxic <i>Threo</i>, <i>Trans</i>, <i>Erythro</i>, <i>Cis</i>, <i>Threo</i> Annonaceous Acetogenin Trilobin
  作者：James A. Marshall、Hongjian Jiang

  DOI：10.1021/jo982057y

  日期：1999.2.1

  A synthesis of trilobin, a new stereochemical varient of the adjacent bis-tetrahydrofuran subgroup of the Annonaceous acetogenins, is described. The synthesis involves three stereochemically defining carbon-carbon bond-forming steps. The first of these introduces the C23-C24 stereocenters and the left side chain by means of an S(E)2' addition of the nonracemic 11-carbon gamma-oxygenated allylic indium

  描述了三叶草蛋白的合成，三叶草蛋白是Annanoaceous acetogenins的相邻双-四氢呋喃亚基的新立体化学变体。该合成涉及三个立体化学定义的碳-碳键形成步骤。这些中的第一个通过S（E）2'的方式将C23-C24立体中心和左侧链引入，该S（E）2'将衍生自α-氧化的烯丙基锡烷4的非外消旋的11-碳γ-氧化的烯丙基铟试剂引入C24 -C16核心醛3.第二个通过BF（3）促进的S（E）2'向C16添加非外消旋的6碳γ-氧化烯丙基锡11形成C15-C16立体中心和右链的一部分。 -C34醛10。第三种方法是在手性双磺酰胺催化剂存在下，向C10-C34醛15中添加二烷基锌试剂17，以建立C10立体中心，同时添加右链的C1-C9残基。通过C1-C34酯与受保护的（S）-丙醛23的缩合来附加C36立体中心和丁烯内酯。