(3'aR,5'R,6'S,7'aS)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1H-indene]-5',6'-diol | 1375195-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aR,5'R,6'S,7'aS)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1H-indene]-5',6'-diol
• CAS: 1375195-77-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: PVWWSCZWCJJBOA-ZDCRXTMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aR,5'R,6'S,7'aS)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1H-indene]-5',6'-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 Rh/Al₂O₃ 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯硫酚 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 230.17h， 生成 (±)-lycoflexine
  参考文献：
  名称：

  Fawcettimine 类生物碱的统一全合成：Fawcettimine、Fawcettidin、Lycoflexine 和 Lycoposerramine B

  摘要：

  石松生物碱 fawcettimine、fawcettimine、lycoflexine 和 lycoposerramine B 的全合成是通过一种高效、统一和立体控制的策略完成的，该策略依赖于 Diels-Alder 反应构建顺式融合的 6,5-碳环与一个全部-碳四元中心。通过 Sharpless 不对称二羟基化 (Sharpless AD) 对最早的中间体进行动力学拆分，可以实现对这些生物碱的两种对映体的对映选择性合成。与这些生物碱的现有方法相比，我们的合成路线对C -4 和C -15 立体中心具有优越的立体控制能力，并允许在 6 元环上进行更多的功能变化。

  DOI：

  10.1021/jo3006045
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-酮缩乙醛 在 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (3'aR,5'R,6'S,7'aS)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1H-indene]-5',6'-diol
  参考文献：
  名称：

  Fawcettimine 类生物碱的统一全合成：Fawcettimine、Fawcettidin、Lycoflexine 和 Lycoposerramine B

  摘要：

  石松生物碱 fawcettimine、fawcettimine、lycoflexine 和 lycoposerramine B 的全合成是通过一种高效、统一和立体控制的策略完成的，该策略依赖于 Diels-Alder 反应构建顺式融合的 6,5-碳环与一个全部-碳四元中心。通过 Sharpless 不对称二羟基化 (Sharpless AD) 对最早的中间体进行动力学拆分，可以实现对这些生物碱的两种对映体的对映选择性合成。与这些生物碱的现有方法相比，我们的合成路线对C -4 和C -15 立体中心具有优越的立体控制能力，并允许在 6 元环上进行更多的功能变化。

  DOI：

  10.1021/jo3006045