((3aR,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxole-5,5-diyl)dimethanol | 72261-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxole-5,5-diyl)dimethanol
• 英文别名: 4-C-Hydroxymethyl-1,2-O-isopropyliden-3-O-methyl-α-L-threo-pentofuranose；4-C-(Hydroxymethyl)-3-O-methyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-I(2)-L-threo-pentofuranose；[(3aR,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 72261-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: FPDOERWTSHEZOB-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  339.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxole-5,5-diyl)dimethanol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium formate 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl (3aR,5S,6R,6aR)-5-[[[(3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl]amino]methyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  偕二取代的均低聚物的合成和结构研究β 2,2 -氨基酸与碳水化合物侧链

  摘要：

  一类新的偕二取代的C-连接的碳氮化β 2,2 α-氨基酸（β 2,2- -Caa）从制备d -葡萄糖。从（制备homooligomeric二- ，四- ，和六肽的结构小号）-β 2,2进行了研究用NMR -Caa（在CDCl 3），CD，和分子动力学的计算。这些β 2,2 -肽已经显示稳定的6元（6-MR）的存在NH（我）... CO（我）内残基H-键合（C 6）链。已发现，由于酰胺质子（NH（i））到糖环C3碳上的前一个甲氧基（O（Me）（i -1））的氧。新的β 2,2与到H-接合额外的支撑-Caa残基相当扩大foldamers的域。

  DOI：

  10.1021/jo101763t
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3aR,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到((3aR,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxole-5,5-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  偕二取代的均低聚物的合成和结构研究β 2,2 -氨基酸与碳水化合物侧链

  摘要：

  一类新的偕二取代的C-连接的碳氮化β 2,2 α-氨基酸（β 2,2- -Caa）从制备d -葡萄糖。从（制备homooligomeric二- ，四- ，和六肽的结构小号）-β 2,2进行了研究用NMR -Caa（在CDCl 3），CD，和分子动力学的计算。这些β 2,2 -肽已经显示稳定的6元（6-MR）的存在NH（我）... CO（我）内残基H-键合（C 6）链。已发现，由于酰胺质子（NH（i））到糖环C3碳上的前一个甲氧基（O（Me）（i -1））的氧。新的β 2,2与到H-接合额外的支撑-Caa残基相当扩大foldamers的域。

  DOI：

  10.1021/jo101763t

文献信息

• Brunner, Henri; Pieronczyk, Willigis, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 3, p. 1251 - 1274
  作者：Brunner, Henri、Pieronczyk, Willigis

  DOI：——

  日期：——
• N-Substituted-Aminomethylene Bridged Bicyclic Nucleic Acid Analogs
  申请人：Prakash Thazha P.

  公开号：US20100249211A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Provided herein are bicyeMc nucleosides comprising a substituted amino group in the bridge, oligomeric compounds having at least one of these bicyclic nucleosides and methods of using the oligomeric compounds. The bicyclic nucleosides comprising a substituted amino group in the bridge are useful for enhancing properties of oligomeric compounds including nuclease resistance, in certain embodiments, the oligomeric compounds hybridize to a portion of a target RNA resulting in loss of normal function of the target RNA.
• CARBOCYCLIC ALPHA-L-BICYCLIC NUCLEIC ACID ANALOGS
  申请人：Seth Punit P.

  公开号：US20100331538A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention provides novel carbocyclic α-L-bicyclic nucleosides and oligomeric compounds comprising at least one of these carbocyclic α-L-bicyclic nucleosides. The carbocyclic α-L-bicyclic nucleosides are useful for enhancing one or more properties of the oligomeric compounds they are incorporated into including nuclease resistance.
• SUBSTITUTED ALPHA-L-BICYCLIC NUCLEOSIDES
  申请人：Seth Punit P.

  公开号：US20110166205A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present disclosure describes substituted α-L-bicyclic nucleoside analogs, oligomeric compounds prepared therefrom and methods of using the oligomeric compounds. More particularly, substituted α-L-bicyclic nucleoside analogs are provided, having one or more chiral substituents, that are useful for enhancing properties of oligomeric compounds including binding affinity. In some embodiments, the oligomeric compounds provided herein hybridize to a portion of a target RNA resulting in loss of normal function of the target RNA.
• US7569686B1
  申请人：——

  公开号：US7569686B1

  公开（公告）日：2009-08-04