((3aR,5R,6R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol | 1271738-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,5R,6R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 1271738-40-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₆Si
• 分子量: 348.512
• InChiKey: ILDFZLCNQBTOCB-NFFDBFGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5R,6R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 以76%的产率得到(tert-butyl-((3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-5-(methoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  偕二取代的均低聚物的合成和结构研究β 2,2 -氨基酸与碳水化合物侧链

  摘要：

  一类新的偕二取代的C-连接的碳氮化β 2,2 α-氨基酸（β 2,2- -Caa）从制备d -葡萄糖。从（制备homooligomeric二- ，四- ，和六肽的结构小号）-β 2,2进行了研究用NMR -Caa（在CDCl 3），CD，和分子动力学的计算。这些β 2,2 -肽已经显示稳定的6元（6-MR）的存在NH（我）... CO（我）内残基H-键合（C 6）链。已发现，由于酰胺质子（NH（i））到糖环C3碳上的前一个甲氧基（O（Me）（i -1））的氧。新的β 2,2与到H-接合额外的支撑-Caa残基相当扩大foldamers的域。

  DOI：

  10.1021/jo101763t
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((3aR,5R,6R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol 、 ((3aR,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxole-5,5-diyl)bis(methylene)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  偕二取代的均低聚物的合成和结构研究β 2,2 -氨基酸与碳水化合物侧链

  摘要：

  一类新的偕二取代的C-连接的碳氮化β 2,2 α-氨基酸（β 2,2- -Caa）从制备d -葡萄糖。从（制备homooligomeric二- ，四- ，和六肽的结构小号）-β 2,2进行了研究用NMR -Caa（在CDCl 3），CD，和分子动力学的计算。这些β 2,2 -肽已经显示稳定的6元（6-MR）的存在NH（我）... CO（我）内残基H-键合（C 6）链。已发现，由于酰胺质子（NH（i））到糖环C3碳上的前一个甲氧基（O（Me）（i -1））的氧。新的β 2,2与到H-接合额外的支撑-Caa残基相当扩大foldamers的域。

  DOI：

  10.1021/jo101763t

文献信息

• Synthesis and Structural Studies of Homooligomers of Geminally Disubstituted β^2,2-Amino Acids with Carbohydrate Side Chain
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Post Sai Reddy、Deepak Chatterjee、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo101763t

  日期：2011.3.18

  A new class of geminally disubstituted C-linked carbo-β2,2-amino acids (β2,2-Caa) were prepared from d-glucose. The structures of homooligomeric di-, tetra-, and hexapeptides prepared from (S)-β2,2-Caa were studied with NMR (in CDCl3), CD, and Molecular Dynamics calculations. These β2,2-peptides have shown the presence of stable 6-membered (6-mr) NH(i)···CO(i) intra-residue H-bonded (C6) strands. It

  一类新的偕二取代的C-连接的碳氮化β 2,2 α-氨基酸（β 2,2- -Caa）从制备d -葡萄糖。从（制备homooligomeric二- ，四- ，和六肽的结构小号）-β 2,2进行了研究用NMR -Caa（在CDCl 3），CD，和分子动力学的计算。这些β 2,2 -肽已经显示稳定的6元（6-MR）的存在NH（我）... CO（我）内残基H-键合（C 6）链。已发现，由于酰胺质子（NH（i））到糖环C3碳上的前一个甲氧基（O（Me）（i -1））的氧。新的β 2,2与到H-接合额外的支撑-Caa残基相当扩大foldamers的域。