((3aR,5S,6R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol | 1271738-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,5S,6R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 1271738-39-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₆Si
• 分子量: 348.512
• InChiKey: ILDFZLCNQBTOCB-FOCJUVANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5S,6R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d]-[1,3]dioxole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  偕二取代的均低聚物的合成和结构研究β 2,2 -氨基酸与碳水化合物侧链

  摘要：

  一类新的偕二取代的C-连接的碳氮化β 2,2 α-氨基酸（β 2,2- -Caa）从制备d -葡萄糖。从（制备homooligomeric二- ，四- ，和六肽的结构小号）-β 2,2进行了研究用NMR -Caa（在CDCl 3），CD，和分子动力学的计算。这些β 2,2 -肽已经显示稳定的6元（6-MR）的存在NH（我）... CO（我）内残基H-键合（C 6）链。已发现，由于酰胺质子（NH（i））到糖环C3碳上的前一个甲氧基（O（Me）（i -1））的氧。新的β 2,2与到H-接合额外的支撑-Caa残基相当扩大foldamers的域。

  DOI：

  10.1021/jo101763t
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((3aR,5S,6R,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  偕二取代的均低聚物的合成和结构研究β 2,2 -氨基酸与碳水化合物侧链

  摘要：

  一类新的偕二取代的C-连接的碳氮化β 2,2 α-氨基酸（β 2,2- -Caa）从制备d -葡萄糖。从（制备homooligomeric二- ，四- ，和六肽的结构小号）-β 2,2进行了研究用NMR -Caa（在CDCl 3），CD，和分子动力学的计算。这些β 2,2 -肽已经显示稳定的6元（6-MR）的存在NH（我）... CO（我）内残基H-键合（C 6）链。已发现，由于酰胺质子（NH（i））到糖环C3碳上的前一个甲氧基（O（Me）（i -1））的氧。新的β 2,2与到H-接合额外的支撑-Caa残基相当扩大foldamers的域。

  DOI：

  10.1021/jo101763t

文献信息

• Investigation of folding patterns in homo-oligomers of (R)-β2,2-amino acids with carbohydrate side chain
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Post Sai Reddy、Deepak Chatterjee、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.032

  日期：2012.6

  interestingly stabilized by five-membered (mr) inter-residue H-bonds NH(i)⋯O(i-1) (furanoside) and a 6-mr intra-residue H-bond between amide proton (NH(i)) and the oxygen of –OMe(i) at the C3 carbon of the carbohydrate side chain. These results amply demonstrate that the ‘epimerization’ at the spiro carbon center has an effect on the conformational behavior of these peptides. Finding of these, H-bonding

  该研究描述了新的β合成2,2-从偕二取代的β制成-肽2,2 -氨基酸和它们的折叠倾向。的（[R）-C联碳氮化β 2,2 -氨基甲酸[（[R）-β 2,2 -Caa]从制备d -葡萄糖并转换成同源寡聚二- ，四- ，和六肽。使用NMR（在CDCl 3中），CD，IR和MD计算进行构象研究。这些β2,2-肽通过五元（mr）残基间H-键NH（i）⋯O（i-1）（呋喃糖苷）和6-rr残基内酰胺键之间的酰胺质子（NH（i ））和–OMe（i）的氧在碳水化合物侧链的C3碳上。这些结果充分证明，螺碳中心的“表观异构化”对这些肽的构象行为有影响。发现的这些，H-粘合图案，这是不那么常见稳定折叠在这个类的β 2,2- -Caa衍生肽将进一步促进增强在foldamer的域。
• Synthesis and Structural Studies of Homooligomers of Geminally Disubstituted β^2,2-Amino Acids with Carbohydrate Side Chain
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Post Sai Reddy、Deepak Chatterjee、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo101763t

  日期：2011.3.18

  A new class of geminally disubstituted C-linked carbo-β2,2-amino acids (β2,2-Caa) were prepared from d-glucose. The structures of homooligomeric di-, tetra-, and hexapeptides prepared from (S)-β2,2-Caa were studied with NMR (in CDCl3), CD, and Molecular Dynamics calculations. These β2,2-peptides have shown the presence of stable 6-membered (6-mr) NH(i)···CO(i) intra-residue H-bonded (C6) strands. It

  一类新的偕二取代的C-连接的碳氮化β 2,2 α-氨基酸（β 2,2- -Caa）从制备d -葡萄糖。从（制备homooligomeric二- ，四- ，和六肽的结构小号）-β 2,2进行了研究用NMR -Caa（在CDCl 3），CD，和分子动力学的计算。这些β 2,2 -肽已经显示稳定的6元（6-MR）的存在NH（我）... CO（我）内残基H-键合（C 6）链。已发现，由于酰胺质子（NH（i））到糖环C3碳上的前一个甲氧基（O（Me）（i -1））的氧。新的β 2,2与到H-接合额外的支撑-Caa残基相当扩大foldamers的域。