(±)-penifulvin A | 881880-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)-penifulvin A
• 英文别名: penifulvin A；(1R,4S,8R,11S,14S)-8,10,10-trimethyl-3,5-dioxatetracyclo[6.5.1.04,14.011,14]tetradecane-2,6-dione
• CAS: 881880-42-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: NGAMYGLHRNCUQC-AWPZLMCQSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  455.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-oxo-1-cyclopentene-1-carboxylic acid methyl ester 在 二氯二茂钛 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 1,2-二溴乙烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (±)-penifulvin A
  参考文献：
  名称：

  Bislactone骨架的一种方法：（±）-Penifulvin A的可扩展的全合成。

  摘要：

  通过12个步骤的序列，完成了具有结构挑战性的倍半萜（±）-penifulvin A的高效且可扩展的总合成，总收率为16％。对于此结构复杂的四环分子的构建，使用的关键步骤包括1,4-共轭加成，烯醇式磷酸酯和三甲基铝之间的Pd（0）催化的交叉偶联反应，使用约翰逊原酸酯协议Ti（ III）介导的还原性环氧开环-环化，路易斯酸催化环氧-醛重排，最后是底物控制的氧化级联内酯化过程。

  DOI：

  10.1021/ol500768w

文献信息

• An Approach to a Bislactone Skeleton: A Scalable Total Synthesis of (±)-Penifulvin A
  作者：Dipendu Das、Ruchir Kant、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/ol500768w

  日期：2014.5.16

  total synthesis of the architecturally challenging sesquiterpenoid (±)-penifulvin A has been accomplished via a 12-step sequence with an overall yield of 16%. For the construction of this structurally complex tetracyclic molecule, the key steps used included 1,4-conjugate addition, a Pd(0) catalyzed cross-coupling reaction between an enol phosphate and trimethyl aluminum, Claisen rearrangement using

  通过12个步骤的序列，完成了具有结构挑战性的倍半萜（±）-penifulvin A的高效且可扩展的总合成，总收率为16％。对于此结构复杂的四环分子的构建，使用的关键步骤包括1,4-共轭加成，烯醇式磷酸酯和三甲基铝之间的Pd（0）催化的交叉偶联反应，使用约翰逊原酸酯协议Ti（ III）介导的还原性环氧开环-环化，路易斯酸催化环氧-醛重排，最后是底物控制的氧化级联内酯化过程。