(1S*,2R*,5R*)-1-(2-oxopropyl)-2-vinyl-6,6-dimethyl-bicyclo<3.2.1>octan-8-one | 89116-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S*,2R*,5R*)-1-(2-oxopropyl)-2-vinyl-6,6-dimethyl-bicyclo<3.2.1>octan-8-one
• 英文别名: (1S^*,2R^*,5R^*)-1-(2-oxopropyl)-2-vinyl-6,6-dimethyl-bicyclo<3.2.1>octan-8-one
• CAS: 89116-31-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: RWTZSRHNNYBPKO-JMSVASOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*,5R*)-1-(2-oxopropyl)-2-vinyl-6,6-dimethyl-bicyclo<3.2.1>octan-8-one 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R^*,6S^*,7S^*)-10,10-dimethyl-4-oxotricyclo<4.3.2.0^2,6>undec-2-en-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯内酯：（±）四氢萘酮的全合成

  摘要：

  已经研究了通过分子内Diels-Alder反应到达（±）四氢萘酮（）的两条途径。环加成反应失败，可能是由于过高的应变。在替代方法中，关键步骤提供了内加合物和外加合物和的混合物。两种异构体均被转化为Danishefsky的中间体，该中间体先前已转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91569-8
• 作为产物：
  描述：

  <1R^*,6S^*,9R^*>-10,10-dimethyl-12-oxo-tricyclo<7.2.1.0^1,6>dodec-4-ene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 三丁基膦 、 CrO₃-DMP 、 氢气 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (1S*,2R*,5R*)-1-(2-oxopropyl)-2-vinyl-6,6-dimethyl-bicyclo<3.2.1>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯内酯：（±）四氢萘酮的全合成

  摘要：

  已经研究了通过分子内Diels-Alder反应到达（±）四氢萘酮（）的两条途径。环加成反应失败，可能是由于过高的应变。在替代方法中，关键步骤提供了内加合物和外加合物和的混合物。两种异构体均被转化为Danishefsky的中间体，该中间体先前已转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91569-8