(2R,6R)-6,10-二甲基-2-丙-1-烯-2-基-螺[4.5]癸-9-烯-8-酮 | 54878-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2R,6R)-6,10-二甲基-2-丙-1-烯-2-基-螺[4.5]癸-9-烯-8-酮
• 中文别名: 螺岩兰草酮；索拉韦惕酮
• 英文名称: (+/-)-solavetivone
• 英文别名: Solavetivone；(3R,5S,6R)-6,10-dimethyl-3-prop-1-en-2-ylspiro[4.5]dec-9-en-8-one
• CAS: 54878-25-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: FGCUSSRGQNHZRW-UMVBOHGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶和香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：BU 14，FC OR 18，FC 50。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-10-epi-β-vetivone 、 (2R,6R)-6,10-二甲基-2-丙-1-烯-2-基-螺[4.5]癸-9-烯-8-酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以10 mg的产率得到N-(2,4-Dinitro-phenyl)-N'-[(2R,5S,10R)-2-isopropenyl-6,10-dimethyl-spiro[4.5]dec-6-en-(8Z)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Spirovetivanes 的一般合成方法。(±)-Solavetivone、(±)-Hinesol及相关化合物的合成

  摘要：

  描述了导致制备两类 spirovetivane 的代表性化合物 (±)-solavetivone 和 (±)-hinesol 的合成过程。该过程包括 4-取代的 5,6-二氢-3,5-二甲基苯甲醚与丙烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应和 4-(2-mesyloxyethyl)-4-prenyl-2-cyclohexen-1-one 的 π-环化作为关键步骤（方案 1）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2276
• 作为产物：
  描述：

  2-((8S,10R,13R)-7,13-Dimethyl-1,4-dithia-dispiro[4.2.4.2]tetradec-6-en-10-yl)-malonic acid monoethyl ester 在 六氯丙酮 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (2R,6R)-6,10-二甲基-2-丙-1-烯-2-基-螺[4.5]癸-9-烯-8-酮
  参考文献：
  名称：

  （±）-solavetivone的全合成；2-羟基-6,10-二甲基螺[4.5] dec-6-en-8-one的X射线晶体结构

  摘要：

  （±）-Solavetivone（1）是通过新的螺旋退火反应和螺-二烯酮的独特区域和立体选择性还原反应合成的（4），得到（5），其结构已由X确定射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/c39810000463

文献信息

• Total synthesis of (±)-solavetivone; X-ray crystal structure of 2-hydroxy-6,10-dimethylspiro[4.5]dec-6-en-8-one
  作者：C. Iwata、T. Fusaka、T. Fujiwara、K. Tomita、M. Yamada

  DOI：10.1039/c39810000463

  日期：——

  (±)-Solavetivone (1) was synthesized by a new spiro-annelation reaction and a unique regio- and stereo-selective reduction of the spiro-dienone (4) to give (5), the structure of which has been determined by X-ray crystal-lography.

  （±）-Solavetivone（1）是通过新的螺旋退火反应和螺-二烯酮的独特区域和立体选择性还原反应合成的（4），得到（5），其结构已由X确定射线晶体学。
• [EN] BIOLOGICAL FERMENTATION USING DIHYDROXYACETONE AS A SOURCE OF CARBON<br/>[FR] FERMENTATION BIOLOGIQUE UTILISANT DE LA DIHYDROXYACÉTONE COMME SOURCE DE CARBONE
  申请人：KEMBIOTIX LLC

  公开号：WO2017139420A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to the use of hydrocarbons derived from natural gas in the fermentative production of biochemicals including biofuels. More specifically, the present invention provides the method for manufacturing dihydroxyacetone ("DHA") from natural gas, biogas, biomass and CO2 released from industrial plants including electricity-generating plants, steel mills and cement factories and the use of DHA as a source of organic carbon in the fermentative production of biochemicals including biofuels. The present invention comprises three stages. In the first stage of the present invention, syngas and formaldehyde are produced from natural gas, biogas, biomass and CO2 released from industrial plants. In the second stage of the present invention, formaldehyde and syngas are condensed to produce DHA. In the third stage of the present invention, biochemicals including biofuels are produced from DHA using fermentation process involving wild type or genetically modified microbial biocatalysts.

  本发明涉及使用从天然气中提取的碳氢化合物在生物化学品，包括生物燃料的发酵生产中的应用。更具体地说，本发明提供了一种从天然气、沼气、生物质和工业厂房中释放的CO2中制造二羟基丙酮（"DHA"）的方法，以及将DHA作为有机碳源在发酵生产中制造生物化学品，包括生物燃料的应用。本发明包括三个阶段。在本发明的第一阶段中，从天然气、沼气、生物质和工业厂房中释放的CO2中产生合成气和甲醛。在本发明的第二阶段中，甲醛和合成气被凝结成DHA。在本发明的第三阶段中，使用野生型或基因改造的微生物生物催化剂进行发酵过程，从DHA中生产生物化学品，包括生物燃料。
• π-Cyclization: The synthesis of (±)-solavetivone and (±)-hinesol
  作者：Akio Murai、Shingo Sato、Tadashi Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82858-6

  日期：1981.1

  A general efficient approach leading to the total synthsis of (±)-solavetivone, (±)-hinesol, and related spirovetivanes, is described. The process involves stereoselective formation of the asymmetric center at C-7 by π-cyclization as a key step.

  描述了导致（±）-solavetivone，（±）-海涅溶胶和相关螺螺旋藻的总合成的一般有效方法。该过程涉及通过π-环化在C-7处不对称中心的立体选择性形成，这是关键步骤。
• MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS FOR TREATING TOBACCO MATERIAL AND FILTERING SMOKE FROM SMOKING ARTICLES
  申请人：Byrd Crystal Dawn Hege

  公开号：US20120291793A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention provides a method of isolating certain target compounds from tobacco, tobacco materials or smoke generated by a smoking article. The method can be used to remove undesirable compounds from tobacco, tobacco materials, or tobacco smoke. The method can also be used to remove flavor compounds from tobacco or tobacco materials, which can then be used as flavor components for tobacco material used in smoking articles and smokeless tobacco compositions.

  本发明提供了一种从烟草、烟草材料或由吸烟物品产生的烟雾中分离出特定目标化合物的方法。该方法可用于从烟草、烟草材料或烟草烟雾中去除不良化合物。该方法还可用于从烟草或烟草材料中去除风味化合物，这些化合物可以作为吸烟物品和无烟烟草组合中使用的烟草材料的风味成分。
• NOVEL METHODS FOR PRODUCTION OF 5-EPI-BETA-VETIVONE, 2-ISOPROPYL-6,10-DIMETHYL-SPIRO[4.5]DECA-2,6-DIEN-8-ONE, AND 2-ISOPROPYL-6,10-DIMETHYL-SPIRO[4.5]DECA-1,6-DIEN-8-ONE
  申请人：Julien Bryan N.

  公开号：US20080233622A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention is directed to novel methods for production of 5-epi-β-vetivone, 2-isopropyl-6,10-dimethyl-spiro[4.5]deca-2,6-dien-8-one and 2-isopropyl-6,10-dimethyl-spiro[4.5]deca-1,6-dien-8-one, which are useful for their fragrant qualities. In one embodiment the present invention describes a method for production of 5-epi-β-vetivone by the use of premnaspirodiene as starting material. In another embodiment the present invention describes a method for production of 2-isopropyl-6,10-dimethyl-spiro[4.5]deca-2,6-dien-8-one and 2-isopropyl-6,10-dimethyl-spiro[4.5]deca-1,6-dien-8-one by the use of premnaspirodiene as starting material. In yet another embodiment the present invention describes a novel method for production of premnaspirodiene from a terpene substrate.

  本发明涉及生产5-epi-β-vetivone、2-异丙基-6,10-二甲基-螺[4.5]癸-2,6-二烯-8-酮和2-异丙基-6,10-二甲基-螺[4.5]癸-1,6-二烯-8-酮的新方法，这些化合物因其芳香特性而有用。在一种实施方式中，本发明描述了一种使用premnaspirodiene作为起始物质生产5-epi-β-vetivone的方法。在另一种实施方式中，本发明描述了一种使用premnaspirodiene作为起始物质生产2-异丙基-6,10-二甲基-螺[4.5]癸-2,6-二烯-8-酮和2-异丙基-6,10-二甲基-螺[4.5]癸-1,6-二烯-8-酮的方法。在另一种实施方式中，本发明描述了一种从萜类底物生产premnaspirodiene的新方法。