(+/-)-10-epi-β-vetivone | 42483-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-10-epi-β-vetivone
• 英文别名: (+/-)-epi-β-vetivone；epi-β-vetivone；(+/-)-β-vetivone；(+/-)-β-Vetivon；Spiro<5.4>decenon <(+/-)10-epi-β-Vetivon>；(+/-)-10-epi-β-Vetivon；(5S,6R)-6,10-dimethyl-3-propan-2-ylidenespiro[4.5]dec-9-en-8-one
• CAS: 42483-52-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: ISLOGSAEQNKPGG-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-10-epi-β-vetivone 、 (2R,6R)-6,10-二甲基-2-丙-1-烯-2-基-螺[4.5]癸-9-烯-8-酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以10 mg的产率得到N-(2,4-Dinitro-phenyl)-N'-[(2R,5S,10R)-2-isopropenyl-6,10-dimethyl-spiro[4.5]dec-6-en-(8Z)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Spirovetivanes 的一般合成方法。(±)-Solavetivone、(±)-Hinesol及相关化合物的合成

  摘要：

  描述了导致制备两类 spirovetivane 的代表性化合物 (±)-solavetivone 和 (±)-hinesol 的合成过程。该过程包括 4-取代的 5,6-二氢-3,5-二甲基苯甲醚与丙烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应和 4-(2-mesyloxyethyl)-4-prenyl-2-cyclohexen-1-one 的 π-环化作为关键步骤（方案 1）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2276
• 作为产物：
  描述：

  premnaspirodiene 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 以18%的产率得到(+/-)-10-epi-β-vetivone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/116056

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Synthesis of (±)-β-Vetivone and Its Related Spirovetivanes<i>via</i>the Base-catalyzed Spiroannelation of Phenolic Tosylates
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Kaoru Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.3590

  日期：1978.12

  (±)-β-Vetivone was synthesized by the base-catalyzed spiroannelation of 2-[2-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-ethyl]-3-methyl-3-butenyl p-toluenesulfonate followed by methylation and subsequent isomerization of the side chain double bond. The reactivities of the related tosylates, 4-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-2-isopropylbutyl p-toluenesulfonate, 3-hydroxy-2-[2-(4-hydroxy-2-methylphenylethyl]-3-methylbutyl

  (±)-β-Vetivone 是通过碱催化的 2-[2-(4-羟基-2-甲基苯基)-乙基]-3-甲基-3-丁烯基对甲苯磺酸酯的螺环化反应合成的，然后甲基化和随后的异构化侧链双键。相关甲苯磺酸盐、4-(4-羟基-2-甲基苯基)-2-异丙基丁基对甲苯磺酸盐、3-羟基-2-[2-(4-羟基-2-甲基苯基乙基]-3-甲基丁基对-甲苯磺酸盐的反应性甲苯磺酸盐和 2,3-环氧-2-[2-(4-羟基-2-甲基苯基)乙基]-3-甲基丁基对甲苯磺酸盐已经进行了讨论。
• A one-flask multicomponent annulation reaction as the key step in a total synthesis of spirobicyclic (±)-β-vetivone
  作者：Gary H. Posner、Ellen M. Shulman-Roskes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81566-0

  日期：1992.6

  One-flask, 3-component Michael-Michael-Dieckmann cyclizations are applied to 2+2+2 construction of spirobicyclic cyclohexanone β-keto esters 7 and 11 as pivotal intermediates for synthesis of naturally-occurring spiro[4.5]decane β-vetivone (1). Some unexpected difficulties were encountered and are discussed. A novel BF3-promoted unidirectional dehydration of tertiary alcohol silyl ether 15 exclusively

  将一烧瓶，三成分的Michael-Michael-Dieckmann环化反应应用于螺双环环己酮β-酮酯7和11的2 + 2 + 2构造，作为合成天然存在的螺[4.5]癸烷β-vetivone的关键中间体（1）。遇到一些意外的困难并进行了讨论。报道了一种新颖的由BF 3促进的叔醇甲硅烷基醚15单向脱水成异亚丙基环戊烷16的方法。
• A new spiro-annelation procedure: intramolecular decarboxylative alkylation of β-keto-esters
  作者：Robert G. Eilerman、Brian J. Willis

  DOI：10.1039/c39810000030

  日期：——

  A new intramolecular decarboxylative alkylation route to spirocyclic ketones, and its application to the synthesis of (±)-β-vetivone and (±)-β-vetispirene are described.

  描述了一种新的分子内脱羧烷基化成螺环酮的路线，及其在合成（±）-β- vetivone和（±）-β- vetispirene中的应用。
• π-Cyclization: The synthesis of (±)-solavetivone and (±)-hinesol
  作者：Akio Murai、Shingo Sato、Tadashi Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82858-6

  日期：1981.1

  A general efficient approach leading to the total synthsis of (±)-solavetivone, (±)-hinesol, and related spirovetivanes, is described. The process involves stereoselective formation of the asymmetric center at C-7 by π-cyclization as a key step.

  描述了导致（±）-solavetivone，（±）-海涅溶胶和相关螺螺旋藻的总合成的一般有效方法。该过程涉及通过π-环化在C-7处不对称中心的立体选择性形成，这是关键步骤。
• NOVEL METHODS FOR PRODUCTION OF 5-EPI-BETA-VETIVONE, 2-ISOPROPYL-6,10-DIMETHYL-SPIRO[4.5]DECA-2,6-DIEN-8-ONE, AND 2-ISOPROPYL-6,10-DIMETHYL-SPIRO[4.5]DECA-1,6-DIEN-8-ONE
  申请人：Julien Bryan N.

  公开号：US20080233622A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention is directed to novel methods for production of 5-epi-β-vetivone, 2-isopropyl-6,10-dimethyl-spiro[4.5]deca-2,6-dien-8-one and 2-isopropyl-6,10-dimethyl-spiro[4.5]deca-1,6-dien-8-one, which are useful for their fragrant qualities. In one embodiment the present invention describes a method for production of 5-epi-β-vetivone by the use of premnaspirodiene as starting material. In another embodiment the present invention describes a method for production of 2-isopropyl-6,10-dimethyl-spiro[4.5]deca-2,6-dien-8-one and 2-isopropyl-6,10-dimethyl-spiro[4.5]deca-1,6-dien-8-one by the use of premnaspirodiene as starting material. In yet another embodiment the present invention describes a novel method for production of premnaspirodiene from a terpene substrate.

  本发明涉及生产5-epi-β-vetivone、2-异丙基-6,10-二甲基-螺[4.5]癸-2,6-二烯-8-酮和2-异丙基-6,10-二甲基-螺[4.5]癸-1,6-二烯-8-酮的新方法，这些化合物因其芳香特性而有用。在一种实施方式中，本发明描述了一种使用premnaspirodiene作为起始物质生产5-epi-β-vetivone的方法。在另一种实施方式中，本发明描述了一种使用premnaspirodiene作为起始物质生产2-异丙基-6,10-二甲基-螺[4.5]癸-2,6-二烯-8-酮和2-异丙基-6,10-二甲基-螺[4.5]癸-1,6-二烯-8-酮的方法。在另一种实施方式中，本发明描述了一种从萜类底物生产premnaspirodiene的新方法。