(1E,5Z)-1-Iodo-2,6-dimethyl-1,5-octadiene | 81454-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (1E,5Z)-1-Iodo-2,6-dimethyl-1,5-octadiene
• 英文别名: (1E,5Z)-1-iodo-2,6-dimethylocta-1,5-diene
• CAS: 81454-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: KRDLDTLVINHTIN-NULKZJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5Z)-1-Iodo-2,6-dimethyl-1,5-octadiene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （3 S，4 R / 3 R，4 S）-和（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-trideca-6,10-二烯丙基（6 E，10 Z）的非对映异构混合物的立体选择性全合成法拉纳尔）; 法老的蚂蚁的踪迹信息素

  摘要：

  外消旋的（3 S，4 R / 3 R，4 S）-呋喃醛[（1a）+（1b）]已通过聚合的立体定向途径合成，该途径采用在末端乙炔上添加烷基铜配合物，生成两个三取代的双键和Diels-Alder反应建立C-3，C-4甲基的相对立体化学。富含（3 S，4 S / 3 R，4 R）-对映异构体对[（1c）+（1d）]的法拉那尔的非对映异构混合物，是通过中间体二酯通过较短的路线合成的，该中间体由巴豆酸乙酯的电化学二聚。

  DOI：

  10.1039/p19830001387
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-methylhex-3-en-1-ol 在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.28h， 生成 (1E,5Z)-1-Iodo-2,6-dimethyl-1,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  （3 S，4 R / 3 R，4 S）-和（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-trideca-6,10-二烯丙基（6 E，10 Z）的非对映异构混合物的立体选择性全合成法拉纳尔）; 法老的蚂蚁的踪迹信息素

  摘要：

  外消旋的（3 S，4 R / 3 R，4 S）-呋喃醛[（1a）+（1b）]已通过聚合的立体定向途径合成，该途径采用在末端乙炔上添加烷基铜配合物，生成两个三取代的双键和Diels-Alder反应建立C-3，C-4甲基的相对立体化学。富含（3 S，4 S / 3 R，4 R）-对映异构体对[（1c）+（1d）]的法拉那尔的非对映异构混合物，是通过中间体二酯通过较短的路线合成的，该中间体由巴豆酸乙酯的电化学二聚。

  DOI：

  10.1039/p19830001387

文献信息

• Stereoselective synthesis of (3R,4S/3S,4R)-(6E, 10Z)-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal (faranal); the trail pheromone of the Pharaoh's ant
  作者：Raymond Baker、David C. Billington、Neela Ekanayake

  DOI：10.1039/c39810001234

  日期：——

  Recemic (3R, 4S/3S, 4R)-faranal, has been synthesised by a convergent, stereospecific route from (1E, 5Z)-1-iodo-2, 6-dimethylocta-1,5-diene in good overall yield; this synthesis employed the addition of alkylcopper complexes to terminal acetylenes to generate the two trisubstituted double bonds, and a Diels–Alder reaction to establish the relative configuration of the C-3, C-4 methyl groups.

  通过（1 E，5 Z）-1- iodo-2，6-二甲基辛基-1,5-二烯（1 E，5 Z）-1-iodo-2的会聚立体定向途径合成残基（3 R，4 S / 3 S，4 R）-法呢总体产量高；该合成方法是在末端乙炔上添加烷基铜配合物以生成两个三取代的双键，并通过狄尔斯-阿尔德反应建立C -3，C -4甲基的相对构型。
• Stereocontrolled Synthesis of Carbon Chains Bearing Contiguous Methyl Groups by Iterative Boronic Ester Homologations: Application to the Total Synthesis of (+)-Faranal
  作者：Guillaume Dutheuil、Matthew P. Webster、Paul A. Worthington、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200901194

  日期：——

  the chain: A quadruple homologation of a boronic ester converts a simple vinyl iodide into a complex precursor to faranal with very high levels of diastereo‐ and enantiocontrol. This enables the synthesis of (+)‐faranal to be completed in just six steps and 18 % overall yield from propyne.

  在链上增加链接：硼酸酯的四倍同系物将简单的碘乙烯转变成具有很高非对映和对映控制水平的法呢醛的复杂前体。这样，仅需六个步骤即可完成（+）-呋喃醛的合成，丙炔的总收率可达18％。
• Regio- and Stereoselective Allylic Substitutions of Chiral Secondary Alkylcopper Reagents: Total Synthesis of (+)-Lasiol, (+)-13-Norfaranal, and (+)-Faranal
  作者：Juri Skotnitzki、Lukas Spessert、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201811330

  日期：2019.1.28

  reagents were prepared from chiral secondary alkyl iodides by a retentive I/Li exchange followed by a retentive transmetalation with CuBr⋅P(OEt)3. Switching the solvent to THF significantly increased their configurational stability and made these copper reagents suitable for regioselective allylic substitutions. The optically enriched copper species underwent SN2 substitutions with allylic bromides (up to

  由手性仲烷基碘化物通过保留性I / Li交换，然后用CuBr⋅P（OEt）3进行保留性重金属化，制备了手性仲烷基铜试剂。将溶剂转换为THF可显着提高其构型稳定性，并使这些铜试剂适合于区域选择性的烯丙基取代。光学富集的铜物质经过烯丙基溴的S N 2取代（最高> 99％S N 2区域选择性）。ZnCl 2的添加和手性烯丙基磷酸酯的使用允许将区域选择性转向S N 2'取代（高达> 99％S N 2'区域选择性）并执行高度选择性的抗-S N 2'替换，具有对两个相邻立体中心的绝对控制。该方法用于三种蚂蚁信息素（+）-紫杉醇，（+）-13-正法烷醛和（+）-法烷醛的合成（最高98：2 dr，99％ee）。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Vicinal Dialkyl Arrays
  作者：Anthoni W. van Zijl、Wiktor Szymanski、Ferrnando López、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo8010649

  日期：2008.9.19

  With a consecutive "asymmetric allylic alkylation (AAA)/cross-metathesis (CM)/conjugate addition (CA)" protocol it is possible to synthesize either stereoisomer of compounds containing a vicinal dialkyl array with excellent stereoselectivity. The versatility of this protocol in natural product synthesis is demonstrated in the preparation of the ant pheromones faranal and lasiol.
• Mori, Kenji; Murata, Noriaki, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2089 - 2092
  作者：Mori, Kenji、Murata, Noriaki

  DOI：——

  日期：——