Z-homogeranyl bromide | 110815-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Z-homogeranyl bromide
• 英文别名: (Z)-6-homogeranylbromide；(2E,6Z)-1-bromo-3,7-dimethylnona-2,6-diene
• CAS: 110815-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₉Br
• 分子量: 231.176
• InChiKey: BGKMMOHAVUBOOE-YANFREPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-homogeranyl bromide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl(2R,1'S,4E,8Z)-5,9-dimethyl-2-(1-methyl-3-tetrahydropyranyloxi-propyl)-4,8-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-法拉那和（+）-13-去法拉那的便捷合成路线：法老的蚂蚁及其同系物的踪迹信息素1

  摘要：

  （+）-Faranal 1a，法老王蚁的尾部信息素及其同类物（+）-13-norfaranal 1b是由非对映选择性碳-碳键形成的手性结构单元4合成的。还讨论了粗猪肝酯酶在制备4中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85927-5
• 作为产物：
  描述：

  (1E,5Z)-1-Iodo-2,6-dimethyl-1,5-octadiene 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 Z-homogeranyl bromide
  参考文献：
  名称：

  手性仲烷基铜试剂的区域和立体选择性烯丙基取代：（+）-Lasiol，（+）-13-Norfaranal和（+）-Faranal的全合成

  摘要：

  由手性仲烷基碘化物通过保留性I / Li交换，然后用CuBr⋅P（OEt）3进行保留性重金属化，制备了手性仲烷基铜试剂。将溶剂转换为THF可显着提高其构型稳定性，并使这些铜试剂适合于区域选择性的烯丙基取代。光学富集的铜物质经过烯丙基溴的S N 2取代（最高> 99％S N 2区域选择性）。ZnCl 2的添加和手性烯丙基磷酸酯的使用允许将区域选择性转向S N 2'取代（高达> 99％S N 2'区域选择性）并执行高度选择性的抗-S N 2'替换，具有对两个相邻立体中心的绝对控制。该方法用于三种蚂蚁信息素（+）-紫杉醇，（+）-13-正法烷醛和（+）-法烷醛的合成（最高98：2 dr，99％ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201811330

文献信息

• A convenient synthetic route to (+)-faranal; The trail pheromone of pharaoh's ant
  作者：László Poppe、Lajos Novák、Pál Kolonits、Árpád Bata、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85322-8

  日期：——

  (+)-Faranal , the trail pheromone of Pharaoh's ant, was synthesized in 10 % overall yield starting from an easily available chiral building block and employing diastereoselective carbon—carbon bond formation.

  （+）-Faranal是法老王蚂蚁的尾信息素，从易于获得的手性构件开始，并采用非对映选择性碳-碳键形成，以10％的总产率合成。
• Methyl 3-bromomethyl-3-butenoate as an isopentane building block for the stereoselective preparation of (S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde and (+)-faranal
  作者：Iryna V. Mineyeva、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.120

  日期：2010.4

  (S)-4-Methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde (3), the common intermediate in the syntheses of the C17-C27 subunit of laulimalide (4) and (+)-faranal (5), the trail pheromone of the pharaoh ant, Monomorium pharaonis, were obtained via transformation of methyl 3-bromomethyl-3-butenoate (1) into allylstannane 2 and subsequent allylation of (benzyloxy)acetaldehyde (6) in accordance with the Keck procedure as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POPPE, LASZLO;NOVAK, LAJOS;KOLONITS, PAL;BATA, ARPAD;SZANTAY, CSABA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 5, 1477-1487
  作者：POPPE, LASZLO、NOVAK, LAJOS、KOLONITS, PAL、BATA, ARPAD、SZANTAY, CSABA

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthetic route to (+)-faranal and (+)-13-norfaranal
  作者：László Poppe、Lajos Novák、Pál Kolonits、Árpád Bata、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85927-5

  日期：1988.1

  (+)-Faranal 1a, the trail pheromone of Pharaoh's ant, and its congener, (+)-13-norfaranal 1b were synthetized from chiral building block 4 employing diastereoselective carbon-carbon bond formation. The application of crude pig liver esterase enzyme for the preparation of 4 is also discussed.

  （+）-Faranal 1a，法老王蚁的尾部信息素及其同类物（+）-13-norfaranal 1b是由非对映选择性碳-碳键形成的手性结构单元4合成的。还讨论了粗猪肝酯酶在制备4中的应用。
• Regio- and Stereoselective Allylic Substitutions of Chiral Secondary Alkylcopper Reagents: Total Synthesis of (+)-Lasiol, (+)-13-Norfaranal, and (+)-Faranal
  作者：Juri Skotnitzki、Lukas Spessert、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201811330

  日期：2019.1.28

  reagents were prepared from chiral secondary alkyl iodides by a retentive I/Li exchange followed by a retentive transmetalation with CuBr⋅P(OEt)3. Switching the solvent to THF significantly increased their configurational stability and made these copper reagents suitable for regioselective allylic substitutions. The optically enriched copper species underwent SN2 substitutions with allylic bromides (up to

  由手性仲烷基碘化物通过保留性I / Li交换，然后用CuBr⋅P（OEt）3进行保留性重金属化，制备了手性仲烷基铜试剂。将溶剂转换为THF可显着提高其构型稳定性，并使这些铜试剂适合于区域选择性的烯丙基取代。光学富集的铜物质经过烯丙基溴的S N 2取代（最高> 99％S N 2区域选择性）。ZnCl 2的添加和手性烯丙基磷酸酯的使用允许将区域选择性转向S N 2'取代（高达> 99％S N 2'区域选择性）并执行高度选择性的抗-S N 2'替换，具有对两个相邻立体中心的绝对控制。该方法用于三种蚂蚁信息素（+）-紫杉醇，（+）-13-正法烷醛和（+）-法烷醛的合成（最高98：2 dr，99％ee）。