(4R,5R)-5-allyl-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one | 544711-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R)-5-allyl-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-prop-2-enyl-4-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidin-2-one
• CAS: 544711-70-8
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₂
• 分子量: 371.563
• InChiKey: FORVSEMWMMWRLV-MTNREXPMSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solvent: Pentane)
• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-allyl-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one 在 palladium diacetate 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 dimethyl nitroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 (C₄H₉)2SnO 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (6R,7aR)-6-(tert-butyldiphenylsilanoxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于二氯乙烯-手性烯烃的吡咯嗪核苷方法：（+）-邻苯二甲胺A的高度立体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经实现了对（+）-两性腺嘌呤A的高度立体选择性的途径，这是最近从新喀里多尼亚植物Amphorogynine spicata中分离出来的一种新型吡咯烷并烷。该方法的关键步骤是非对映选择性的[2 + 2]二氯乙烯-手性烯醇醚环加成（dr> or = 93：7），以得到二氯环丁酮中间体，该中间体通过吡咯烷酮衍生物转化为生物碱天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol034369f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R,5R)-5-allyl-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然吡咯烷核苷的新不对称方法：（+）-苯丙氨酸A，（+）-苯丙氨酸D和（+）-Retroecine的合成†

  摘要：

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。

  DOI：

  10.1021/jo050983o

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of glycosidase inhibitors (+)-hyacinthacines A1 and A2
  作者：Amaël Veyron、Paidi Venkatram Reddy、Peter Koos、Alexandre Bayle、Andrew E. Greene、Philippe Delair

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.12.002

  日期：2015.2

  (+)-Hyacinthacines A1 and A2 have been prepared from an easily available, advanced intermediate. The non-chiral pool approach features a dichloroketene–enol ether [2+2] cycloaddition and a dihydroxylation or epoxidation as key stereoselective transformations.

  （+） - Hyacinthacines阿1和A 2是从容易获得的，先进的中间体制备。非手性池法的特征是二氯乙烯-烯醇醚[2 + 2]环加成和二羟基化或环氧化是关键的立体选择性转化。
• Approach to the hyacinthacines: first non-chiral pool synthesis of (+)-hyacinthacine A1
  作者：P. Venkatram Reddy、Amaël Veyron、Peter Koos、Alexandre Bayle、Andrew E. Greene、Philippe Delair

  DOI：10.1039/b800445e

  日期：——

  The first non-chiral pool total synthesis of (+)-hyacinthacine A(1) is described. This synthesis is based on an effective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to a Stericol-based enol ether, a diastereoselective dihydroxylation, and an efficient Tamao-Fleming oxidation.

  第一个非手性库的全合成的（+）-hyacinthacine A（1）。这种合成是基于二氯乙烯与[2 + 2]的有效环加成到基于Stericol的烯醇醚上，非对映选择性的二羟基化反应和有效的Tamao-Fleming氧化反应。