(2R,3R,5S)-tert-butyl 2-allyl-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate | 1027340-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,5S)-tert-butyl 2-allyl-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,5S)-5-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-2-prop-2-enyl-3-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1027340-28-8
• 化学式: C₃₈H₅₉NO₃Si
• 分子量: 605.977
• InChiKey: GNKKUEBPLWRNML-RTHVFAANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.07
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-allyl-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2R,3R,5S)-tert-butyl 2-allyl-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate 、 (2R,3R,5R)-tert-butyl 2-allyl-5-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的糖苷酶抑制剂（+）-hyacinthacines A 1和A 2的合成

  摘要：

  （+） - Hyacinthacines阿1和A 2是从容易获得的，先进的中间体制备。非手性池法的特征是二氯乙烯-烯醇醚[2 + 2]环加成和二羟基化或环氧化是关键的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.12.002

文献信息

• Approach to the hyacinthacines: first non-chiral pool synthesis of (+)-hyacinthacine A1
  作者：P. Venkatram Reddy、Amaël Veyron、Peter Koos、Alexandre Bayle、Andrew E. Greene、Philippe Delair

  DOI：10.1039/b800445e

  日期：——

  The first non-chiral pool total synthesis of (+)-hyacinthacine A(1) is described. This synthesis is based on an effective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to a Stericol-based enol ether, a diastereoselective dihydroxylation, and an efficient Tamao-Fleming oxidation.

  第一个非手性库的全合成的（+）-hyacinthacine A（1）。这种合成是基于二氯乙烯与[2 + 2]的有效环加成到基于Stericol的烯醇醚上，非对映选择性的二羟基化反应和有效的Tamao-Fleming氧化反应。