Dimethyl 2-(2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylethoxymethylidene)propanedioate | 155633-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-(2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylethoxymethylidene)propanedioate
• CAS: 155633-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: YJXZFLBMTIICSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylethoxymethylidene)propanedioate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 碘 、 trihydrido-(methanolato-O)-borate^(1-); lithium salt 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二正丙胺 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,4R,5S,8S,9R)-4-Bromo-5-methoxy-6-methyl-11-triisopropylsilanyloxy-8-vinyl-2-oxa-6-aza-tricyclo[6.2.2.0^4,9]dodec-11-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  明胶的全合成：关键的四环中间体的合成

  摘要：

  描述了四环酮21的合成，这是生物碱凝胶的全部合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39940000763
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-chloroethylene-1,1-dicarboxylate 、 1-(2'-hydroxyethyl)-1,4-cyclohexadiene 在 吡啶 作用下， 以73%的产率得到Dimethyl 2-(2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylethoxymethylidene)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  明胶的全合成：关键的四环中间体的合成

  摘要：

  描述了四环酮21的合成，这是生物碱凝胶的全部合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39940000763

文献信息

• A total synthesis of gelsemine: synthesis of a key tetracyclic intermediate
  作者：Zubeida Sheikh、Robert Steel、Andrew S. Tasker、A. Peter Johnson

  DOI：10.1039/c39940000763

  日期：——

  The synthesis of tetracyclic ketone 21, a key intermediate in the total synthesis of the alkaloid gelsemie, is described.

  描述了四环酮21的合成，这是生物碱凝胶的全部合成中的关键中间体。