1-(2'-hydroxyethyl)-1,4-cyclohexadiene | 71647-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2'-hydroxyethyl)-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 2-(Cyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethan-1-ol；2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylethanol
• CAS: 71647-37-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: GLKYOAYIWSUFAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-63 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-hydroxyethyl)-1,4-cyclohexadiene 在 过氧化氢苯甲酰 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溴 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-羟基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  1-vinylbenzene 1,2- and 3,4-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87055-0
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以28%的产率得到1-(2'-hydroxyethyl)-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  在水中用碳氮化硼对（杂）芳烃进行温和且无金属的桦木型氢化

  摘要：

  用可见光直接还原惰性平面芳烃和杂芳烃的研究很少，因为一个可见光光子的能量无法克服芳烃的稳定性。在这里，我们报告了一种基于碳氮化硼半导体的系统，它可以在蓝光照射下还原水中的芳烃和杂芳烃。该体系具有低成本、高效、易分离、环境友好、取代基耐受性广等优点。该方法可以扩展到药物、激素和具有保守手性的轴向手性化合物的后期功能化和/或氘化。此外，通过催化剂回收成功实现了克级合成。机械研究支持连续的蓝光诱导能量和电子转移过程，它通过连续吸收两个光子积累足够的能量将芳烃还原为芳烃阴离子。无金属系统为半导体光催化剂引入了一种简单且可持续的反应模式，并丰富了用于一类要求苛刻且有价值的有机转化的化学工具包。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00886-0

文献信息

• Scalable and safe synthetic organic electroreduction inspired by Li-ion battery chemistry
  作者：Byron K. Peters、Kevin X. Rodriguez、Solomon H. Reisberg、Sebastian B. Beil、David P. Hickey、Yu Kawamata、Michael Collins、Jeremy Starr、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Kevin Klunder、Timothy J. Gorey、Scott L. Anderson、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aav5606

  日期：2019.2.22

  Scaled-up sodium-free Birch reductions The so-called Birch reduction is frequently used by chemists despite its daunting conditions: Pyrophoric sodium is dissolved in pure liquified ammonia to achieve partial reduction of aromatics. Peters et al. surveyed and then optimized small-scale electrochemical alternatives to devise a safer protocol that can work on a larger scale with a broad range of functionally

  大规模无钠桦木还原尽管条件艰巨，化学家仍经常使用所谓的桦木还原：将发火钠溶解在纯液氨中以实现芳烃的部分还原。彼得斯等人。研究并优化了小规模电化学替代方案，以设计出一种更安全的方案，可以在更大范围内使用各种功能复杂的底物。科学，本期第 14 页。838 优化的电化学条件比溶解在氨中的钠更安全地还原各种芳香族底物。还原电合成在复杂有机基质的大规模应用中面临着长期的挑战。在这里，我们展示了数十年对锂离子电池材料、电解质和添加剂的研究如何为实现 Birch 还原的实际可扩展的还原电合成条件提供灵感。具体来说，我们证明，使用牺牲阳极材料（镁或铝），结合廉价、无毒、水溶性质子源（二甲基脲）以及受电池技术[三（吡咯烷）磷酰胺]启发的过充电保护剂可以允许用于医药相关结构单元的多克规模合成。我们展示了这些条件如何相对于经典的电化学和化学溶解金属还原具有非常高水平的官能团耐受性。最后，我们证明相同的电化学条件可以应用于其他溶解金属型还原转化，包括
• Self-Sufficient Formaldehyde-to-Methanol Conversion by Organometallic Formaldehyde Dismutase Mimic
  作者：Dominic van der Waals、Leo E. Heim、Simona Vallazza、Christian Gedig、Jan Deska、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/chem.201602679

  日期：2016.8.8

  an effective functional mimic of the bacterial formaldehyde dismutase, which provides a new and highly selective route for the conversion of formaldehyde to methanol in absence of any external reducing agents. Moreover, secondary amines are reductively methylated by the organometallic dismutase mimic in a redox self‐sufficient manner with formaldehyde acting both as carbon source and reducing agent

  甲基营养生物的催化网络具有氧化还原酶，可激活一碳部分，可为开发在环境条件下C 1分子相互转化的新型均相催化途径提供极大的启发。咪唑鎓标记的芳烃-钌络合物被鉴定为细菌甲醛歧化酶的有效功能模拟物，它为在没有任何外部还原剂的情况下将甲醛转化为甲醇提供了一种新的且高度选择性的途径。此外，仲胺通过有机金属歧化酶模拟物以氧化还原自给自足的方式被还原甲基化，甲醛同时充当碳源和还原剂。
• Organocatalyzed Birch Reduction Driven by Visible Light
  作者：Justin P. Cole、Dian-Feng Chen、Max Kudisch、Ryan M. Pearson、Chern-Hooi Lim、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.0c05899

  日期：2020.8.5

  The Birch reduction is a powerful synthetic methodology that uses solvated electrons to convert inert arenes to 1,4-cyclohexadienes-valuable intermediates for building molecular complexity. Birch reductions traditionally employ alkali metals dissolved in ammonia to produce a solvated electrons for the reduction of unactivated arenes such as benzene (Ered < -3.42 V vs. SCE). Photoredox catalysts have

  Birch 还原是一种强大的合成方法，它使用溶剂化电子将惰性芳烃转化为 1,4-环己二烯有价值的中间体，以构建分子复杂性。桦木还原传统上使用溶解在氨中的碱金属来产生溶剂化电子，用于还原未活化的芳烃，例如苯（Ered < -3.42 V vs. SCE）。光氧化还原催化剂在高度还原应用中越来越受欢迎，但没有报道显示出足以减少苯的还原潜力。在这里，我们引入苯并苝酰亚胺作为新型有机光氧化还原催化剂，用于在环境温度下进行桦木还原，并由市售 LED 的可见光驱动。使用低催化剂负载量（<1 摩尔百分比），在完全无金属的反应中，苯和其他官能化芳烃以中等至良好的产率选择性地转化为 1,4-环己二烯。机理研究表明，这种前所未有的可见光诱导反应是通过有机光氧化还原催化剂利用两个可见光光子的能量影响单个高能化学转化的能力实现的。
• Water decontamination with hydrogen production using microwave-formed minute-made ruthenium catalysts
  作者：Leo E. Heim、Simona Vallazza、Dominic van der Waals、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1039/c5gc01798j

  日期：——

  A method for the decontamination of water, with concomitant hydrogen formation, is herein described.

  一种用于水的净化，同时生成氢气的方法在此描述。
• Synthesis and Reactivity of <i>trans-</i>Tricyclo[4.2.0.0^1,3]oct-4-ene
  作者：Elena S. Koltun、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/jo000215r

  日期：2000.6.1

  The first synthesis of trans-tricyclo[4.2.0.0(1,3)]oct-4-ene (1), an ethenyl bridged spirohexane, was accomplished in four steps starting from Carpino et al. gem-dichloro ketone 6. An X-ray crystal structure of 1 with one substituent was obtained to provide geometry data on this novel ring system and to confirm the stereochemical assignment of the penultimate synthetic intermediate. Tricyclo[4.2.0

  反式三环[4.2.0.0（1,3）]辛-4-烯（1）（一种乙烯基桥接的螺己烷）的首次合成从Carpino等人开始的四个步骤中完成。宝石-二氯酮6。获得的X射线晶体结构为1，带有一个取代基，以提供该新型环系统的几何数据，并确认倒数第二个合成中间体的立体化学结构。三环[4.2.0。0（1,3）] oct-4-ene非常稳定。它与冰醋酸反应，但在145摄氏度下反应缓慢；分离并鉴定了产品。单分子重排发生在升高的温度下（165摄氏度或更高），大概是通过双自由基中间体产生的，得到了​​三环[4.2.0.0（1,5）]辛-3-烯（23）。该1,5-桥联双环的结构[2.1。通过NMR确定其0]戊烷衍生物及其与异苯并呋喃的Diels-Alder加合物的X射线晶体结构。三环[4.2.0.0（1，3）]辛基-4烯与23平衡，因此在180摄氏度至200摄氏度的20摄氏度温度范围内测量了平衡常数和反应速率。形成量（