2-(triethylborane)-1,3,4,5-tetramethylimidazole | 209786-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(triethylborane)-1,3,4,5-tetramethylimidazole
• 英文别名: Triethyl-(1,3,4,5-tetramethylimidazol-1-ium-2-yl)boranuide
• CAS: 209786-21-0
• 化学式: C₁₃H₂₇BN₂
• 分子量: 222.182
• InChiKey: VXLZGTNXWGNVBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 在 n-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(triethylborane)-1,3,4,5-tetramethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  硼烷取代的咪唑-2-亚基：合成、结构和反应性⋆

  摘要：

  路易斯酸 BH3 和 BEt3 与三甲基咪唑 (1) 的反应生成硼烷加合物 2a 和 2b。用正丁基锂对 2a 进行去质子化导致形成新的 N-硼烷取代的咪唑-2-亚基阴离子 3a-，而去质子化的 2b 出人意料地重排为阴离子化合物 3b-。这可以通过甲基化转化为卡宾 - 硼烷加合物 4。3a– 与 [Mn(CO)5Br] 的反应产生卡宾配合物 5。令人惊讶的是，3a– 在碳原子处攻击 Fe(CO)5，导致铁酰基配合物阴离子 6–。产物的组成来自光谱和分析数据以及 Li(thp)+3a–、Li(thf)2+3b– 和 Li(thp)3+6– 的 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<843::aid-ejic843>3.0.co;2-y